dibenzyl(2-cyanoethyl)phosphine oxide | 109595-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(2-cyanoethyl)phosphine oxide
• 英文别名: 3-dibenzylphosphinoyl-propionitrile；Dibenzyl(2 cyanoethyl)phosphine oxide；3-dibenzylphosphorylpropanenitrile
• CAS: 109595-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₈NOP
• 分子量: 283.31
• InChiKey: CZXLPEIXPDSUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl(2-cyanoethyl)phosphine oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-dibenzylphosphinoyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of α-D-Glucosamine-1-phosphate and N-Acetyl-α-D-glucosamine-1-phosphate. Enzymatic Formation of Uridine Diphosphoglucosamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a040
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 dibenzyl(2-cyanoethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of α-D-Glucosamine-1-phosphate and N-Acetyl-α-D-glucosamine-1-phosphate. Enzymatic Formation of Uridine Diphosphoglucosamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a040

文献信息

• ——
  作者：V. D. Kolesnik、A. V. Tkachev

  DOI：10.1023/a:1015876403665

  日期：——

  The reactions of dibenzylphosphine oxide with alpha,beta-unsaturated nitriles in the presence of two equivalents of NaH in (BuOMe)-O-t afforded substituted aminophospholene oxides in 20-83% yields. In the presence of bulky substituents at the alpha and gamma positions of unsaturated nitriles, cyclization of the initially formed adducts proceeds with high stereoselectivity to give the single stereoisomer of aminophospholene oxide.
• The Synthesis of α-D-Glucosamine-1-phosphate and N-Acetyl-α-D-glucosamine-1-phosphate. Enzymatic Formation of Uridine Diphosphoglucosamine¹
  作者：Frank Maley、Gladys F. Maley、Henry A. Lardy

  DOI：10.1021/ja01601a040

  日期：1956.10