4-氯苯基甲基硒化物 | 37773-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯基甲基硒化物
• 英文名称: 4-chlorophenyl methyl selenide
• 英文别名: p-Chlorselenoanisol；4-Chlor-selenoanisol；Methyl-<4-chlor-phenyl>-selenid；4-Chloroseleno anisole；1-chloro-4-methylselanylbenzene
• CAS: 37773-29-8
• 化学式: C₇H₇ClSe
• 分子量: 205.546
• InChiKey: GKZMSZVJKLVVKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  241-242 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基甲基硒化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-4-(methylseleninyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 lithium methyl selenide 作用下， 反应 22.0h， 生成 4-氯苯基甲基硒化物
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitutions of unactivated aryl halides by methyl selenide anions. Synthesis and selective dealkylations of aryl alkyl selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a027
• 作为试剂：
  描述：

  (p-tolyl)dimethylselenonium triflate 在 4-氯苯基甲基硒化物 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 methyl p-tolylselenide
  参考文献：
  名称：

  甲基转移。10. Marcus 方程在软亲核试剂中的应用

  摘要：

  Les vitesses et equilibres sont rapportes pour une serie de reaction d'arylmethylseeniures avec l'ion p-氯苯基二甲基硒。Les vitesses de reaction Experimentales entre les agent demethylation «durs» et les nucleophiles «mous» presentent des petites biass par rapport aux valeurs calculees, principalement mais pas toujours dans le sens prevu par le principe HSAB

  DOI：

  10.1021/ja00309a040

文献信息

• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• Syntheses of Alkali Selenolates from Diorganic Diselenides and Alkali Metal Hydrides: Scope and Limitations
  作者：Alain Krief、Mahmoud Trabelsi、Willy Dumont

  DOI：10.1055/s-1992-26266

  日期：——

  Sodium and potassium alkane[arene]selenolates have been efficiently prepared from the corresponding diselenides using sodium or potassium hydrides in dimethylformamide or tetrahydrofuran. The reaction cannot be extended for the production of their lithium analogues nor for sodium and potassium phenylmethaneselenolates.

  钠和钾的烷基[芳基]硒醇盐已通过在二甲基甲酰胺或四氢呋喃中使用钠或钾氢化物，从相应的二硒化物高效制备而成。该反应无法扩展用于生产其锂类似物，也无法用于钠和钾的苯甲基硒醇盐的制备。
• An electrochemical method for deborylative selenylation of arylboronic acids under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Jian Yin、Dongdong He、Xuezheng Yi、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02962b

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize aryl selenoethers through deborylative selenylation of widely available arylboronic acids has been established under electrochemical conditions in the absence of metal catalyst and external oxidant. The synthesis of bioactive molecules and gram-scale transformation have been performed to highlight the synthetic utility of the protocol. CV (cyclic voltammetry) experiment

  在没有金属催化剂和外部氧化剂的电化学条件下，建立了一种通过广泛使用的芳基硼酸的脱硼硒基化合成芳基硒醚的有效方案。已经进行了生物活性分子的合成和克级转化，以突出该协议的合成效用。CV（循环伏安法）实验表明，在标准条件下，二硒化物的阳极氧化发生在芳基硼酸底物的阳极氧化之前。
• Selenium and tellurium derivatives of π-cyclopentadienylnickel tri-n-butylphosphine
  作者：Masao Sato、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93520-4

  日期：1973.4

  formula π-C5H5Ni[P(n-C4H9)3]SeC6H4X (I) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, m-Cl, mCF3, and p-CH3CO) and π-C5H5Ni-[P(n-C4H9)3]TeC6H4X (II) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, and m-CF3) have been prepared and their NMR spectra recorded. Good correlations exist between the 1H chemical shifts of the π-C5H5 group and the Hammett σ-constants of X for both (I) and (II). The Hammett ϱ values were found to be

  通式的配合物π-C 5 H ^ 5的Ni [P（NC 4 H ^ 9）3 ]秒6 ħ 4 X（I）（其中X是H，p -CH 3 O，p -CH 3，p -Cl ，米-Cl，米CF 3，和p -CH 3 CO）和π-C 5 H ^ 5的Ni-[p（NC 4 H ^ 9）3 ] TEC 6 ħ 4 X（II）（其中X是H，p -CH 3已经制备了O，p- CH 3，p- Cl和m- CF 3），并记录了它们的NMR谱。良好的相关性的存在之间1的π-C h的化学位移5 ħ 5组两个（I）和X的哈米特σ常数和（II）。发现（I）和（II）的Hammett ϱ值分别为-18.7和-19.3（Hz /σ）。将这些值与类似的硫配合物获得的值进行比较。
• Synthesis and Reactivity Studies of a Series of Nickel(II) Arylchalcogenolates
  作者：Lauren L. Cordeiro、Olga Dmitrenko、Glenn P. A. Yap、Charles G. Riordan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00066

  日期：2021.5.3

  Two series of high-spin nickel complexes, [TpPh,Me]Ni(EAr) (E = O, Se, Te; Ar = C6H5) and [TpPh,Me]Ni(SeC6H4-4-X) (X = H, Cl, Me, OMe), were prepared by metathetical reaction of the nickel(II) halide precursor with sodium salts of the corresponding chalcogen, NaEAr. X-ray crystallographic characterization and spectroscopic studies have established the geometric and electronic structures of these complexes

  两套高自旋镍配合物，[Tp Ph，Me ] Ni（EAr）（E = O，Se，Te; Ar = C 6 H 5）和[Tp Ph，Me ] Ni（SeC 6 H 4 -4 -X）（X = H，Cl，Me，OMe）是通过卤化镍（II）前体与相应硫族元素NaEAr的钠盐进行复分解反应制备的。X射线晶体学表征和光谱学研究已经确定了这些配合物的几何和电子结构。观察到的光谱和结构特征根据芳基硫族元素酸酯和对取代基的身份变化揭示了不同的趋势。[Tp Ph，Me的反应] Ni（EAr）与甲基碘的络合物很容易进行，产生了相应的甲基芳基硫族元素和[Tp Ph，Me ] NiI。[Tp Ph，Me ] Ni（SeC 6 H 5）与MeI反应的动力学和计算分析表明，亲电烷基化反应是通过经典的S N 2过渡态通过缔合机制发生的。

表征谱图