(RS)-(+/-)-4-dimethylamino-5,6-dihydro-6-isopropylpyridine-2(1H)-thione | 541548-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (RS)-(+/-)-4-dimethylamino-5,6-dihydro-6-isopropylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: (6RS)-(±)-4-(dimethylamino)-6-(propan-2-yl)-5,6-dihydropyridine-2(1H)-thione；4-(dimethylamino)-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-pyridine-6-thione
• CAS: 541548-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂S
• 分子量: 198.332
• InChiKey: SKVYVWSWFSPXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-(+/-)-4-dimethylamino-5,6-dihydro-6-isopropylpyridine-2(1H)-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 88.0h， 生成 (RS)-(+/-)-4-anilino-5,6-dihydro-6-isopropylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的巴米平衍生物的合成

  摘要：

  巴米平的2-取代衍生物及其1-苯基类似物已由二氢吡啶-2（1 H）-硫酮经数个步骤制备。形成的非对映异构体的构型和构象已通过NMR光谱研究。已经检查了标题化合物的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00082-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 、 dimethylammonium thiocyanate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以68.2%的产率得到(RS)-(+/-)-4-dimethylamino-5,6-dihydro-6-isopropylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3

文献信息

• A new method for the preparation of piperidin-4-ones
  作者：Michael Hoffelner、Werner Seebacher、Usama Hassan、Andreas Leitner、Robert Weis、Robert Saf

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132189

  日期：2021.6

  We describe a new reduction process for the efficient preparation of various, especially 2-substituted, piperidin-4-ones which are not accessible by other reaction pathways until now. Tetrahydropyridinylidene salts (THPS) with differing substitution pattern are the educts of this reaction. These compounds are available by mainly two different reaction sequences and they can be further modified by insertion

  我们描述了一种新的还原方法，用于有效制备各种，特别是2-取代的哌啶-4-酮，到目前为止，其他反应途径尚无法使用。具有不同取代方式的四氢吡啶并亚吡啶盐（THPS）是该反应的离析物。这些化合物主要可以通过两种不同的反应序列获得，并且可以在获得目标哌啶-4-酮之前通过插入各种取代基进行进一步修饰。
• PROCESS FOR PREPARING A PIPERIDIN-4-ONE
  申请人：Karl-Franzens-Universität Graz

  公开号：EP3666757A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention relates to a process for preparing a pi-peridin-4-one comprising a step of reducing a tetrahydropyridin-4-ylidene ammonium salt of formula (I) to a compound of formula (II) as well as a compound according to formula (II) and a method of derivatizing a piperidin-4-one.

  本发明涉及一种制备 pi-peridin-4-one 的工艺，包括还原式 (I) 的四氢吡啶-4-亚基铵盐的步骤 还原成式 (II) 的化合物 以及根据式（II）的化合物和衍生哌啶-4-酮的方法。
• Synthesis of 2-substituted bamipine derivatives
  作者：Robert Weis、Werner Seebacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00082-6

  日期：2003.2

  2-Substituted derivatives of bamipine and its 1-phenyl analogue have been prepared in several steps from dihydropyridine-2(1H)-thiones. The configurations and the conformations of the formed diastereoisomers have been investigated by NMR spectroscopy. The antimycobacterial activities of the title compounds have been examined.

  巴米平的2-取代衍生物及其1-苯基类似物已由二氢吡啶-2（1 H）-硫酮经数个步骤制备。形成的非对映异构体的构型和构象已通过NMR光谱研究。已经检查了标题化合物的抗分枝杆菌活性。
• Synthesis of new analogues of diphenylpyraline
  作者：Robert Weis、Andreas J Kungl、Werner Seebacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00072-3

  日期：2003.2

  1-Unsubstituted 4-dimethylamino-5,6-dihydropyridine-2(1H)-thiones were converted to isomeric piperidin-4-ols which were separated and N-methylated to 2-substituted 1-methylpiperidin-4-ols. Their 1-phenyl analogues were prepared from 4-dimethylamino-5,6-dihydro-1-phenylpyridine-2(1H)-thiones. After their conversion to dihydro-1-phenylpyridin-4(1H)-ones the hydrogenation gave isomeric 1-phenylpiperidin-4-ols

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。