ethyl 3,4-dihydro-6-α-isobutenyl-5-methyl-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate | 112634-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydro-6-α-isobutenyl-5-methyl-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 112634-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: TUHSFFVCYFDBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-6-α-isobutenyl-5-methyl-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二烷基噻吩-3-羧酸酯的区域选择性合成及其向3,4-二氢-4-氧噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2-羧酸酯的转化

  摘要：

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240309
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3,4-dihydro-6-α-isobutenyl-5-methyl-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二烷基噻吩-3-羧酸酯的区域选择性合成及其向3,4-二氢-4-氧噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2-羧酸酯的转化

  摘要：

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240309

文献信息

• MADDING, G. D.;THOMPSON, M. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 581-587
  作者：MADDING, G. D.、THOMPSON, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective syntheses of 2-amino-4,5-dialkylthiophene-3-carboxylates and their conversion to 3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2-carboxylates
  作者：Gary D. Madding、Michael D. Thompson

  DOI：10.1002/jhet.5570240309

  日期：1987.5

  The synthesis of 3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylates via acid catalyzed reactions of various 2-aminothiophene-3-carboxylates with activated nitriles is presented. The requisite thiophenes were prepared regioselectively by methods which represent improvements over previously published procedures.

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。