4-azido-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 1106767-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-azido-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1106767-77-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: HFFKNSFUJMVLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-氨基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

  摘要：

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564222
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-azido-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

  摘要：

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564222

文献信息

• Synthesis and evaluation of 4-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one derivatives as mast cell stabilising and anti-inflammatory compounds
  作者：James W. Barlow、John J. Walsh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.009

  日期：2008.12

  A novel series of amine and amide derivatives of 4-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one were synthesised. The amine derivatives were evaluated for mast cell stabilising activity in rodent mast cell preparations against the reference compound disodium cromoglycate and found to possess significant activity in vitro. The amide compounds were evaluated in an in vivo murine model for anti-inflammatory activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  作者：James W. Barlow、Tao Zhang、Orla Woods、Adam J. Byrne、John J. Walsh

  DOI：10.2174/157340611795564222

  日期：2011.5.1

  In an investigation of 4-amino-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones as novel modulators of allergic and inflammatory phenomena, we have investigated a series of cyclic analogues. Tertiary amines of structural types 9, 10, 20 and 21 were synthesised and evaluated for mast cell stabilising activity. In vitro and in vivo studies showed that of these compounds, the cyclohexenylamino derivatives of tetralone and benzosuberone of series 20 and 21 exhibited interesting activity both in vitro and in vivo.

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。