N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)-3-phenylpropanamide | 936908-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 936908-45-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NOS
• 分子量: 347.481
• InChiKey: JUHVAYLUXRCENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)-3-phenylpropanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 吗啉 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 以17%的产率得到3-hydroxy-N-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Selective β-oxidation of α-sulfanyl amides

  摘要：

  A selective beta-oxidation of a series of alpha-sulfanyl amides to the corresponding beta-oxo-alpha-sulfanyl amides is described. This selective efficient oxidation of an unfunctionalised methyl or methylene group occurs under mild conditions, involving three sequential transformations conducted without isolation of the intermediates. Critically neither the sulfur nor the reactive alpha-CH bond is affected in the overall process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.041
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylpropionyl chloride 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-4'-methylphenyl-2-(phenylthio)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。
• Selective β-oxidation of α-sulfanyl amides
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Lorraine M. Bateman、Daniel G. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.041

  日期：2011.7

  A selective beta-oxidation of a series of alpha-sulfanyl amides to the corresponding beta-oxo-alpha-sulfanyl amides is described. This selective efficient oxidation of an unfunctionalised methyl or methylene group occurs under mild conditions, involving three sequential transformations conducted without isolation of the intermediates. Critically neither the sulfur nor the reactive alpha-CH bond is affected in the overall process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.