[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 915771-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 915771-94-7
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₅
• 分子量: 393.234
• InChiKey: BALLZEPHHXBGEM-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 macroporous carbonate resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,6S)-6-(4-Bromo-phenylethynyl)-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 zinc(II) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252

文献信息

• Gold-Catalyzed Vinyl Ether Hydroalkynylation: An Alternative Pathway for the Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Alkenes and Alkynes
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Courtney A. Smith、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03228

  日期：2016.12.16

  this report, the gold-catalyzed intermolecular reaction of vinyl ethers and terminal alkynes is investigated. Utilizing a triazole gold catalyst lessens gold decomposition in the presence of the vinyl ether and affords an alkynylation product instead of the [2 + 2] product. This protocol has been expanded to include glycal substrates, which undergo a one-pot alkynylation–Ferrier reaction to produce functionalized

  在本报告中，研究了金催化的乙烯基醚和末端炔烃的分子间反应。使用三唑金催化剂减少了乙烯基醚存在下金的分解，并提供了炔基化产物而不是[2 + 2]产物。该方案已扩展到包括糖基底物，该底物经过一锅炔基化-费里尔反应，以中等至优异的产率和高非对映选择性生产功能化糖。