<1>benzothiepino<4,3,2-cd>isobenzofuran-2-one | 76242-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: <1>benzothiepino<4,3,2-cd>isobenzofuran-2-one
• 英文别名: [1]benzothiepino(4,3,2-cd)isobenzofuran-2-one；11-oxa-2-thiatetracyclo[8.6.1.03,8.013,17]heptadeca-1(16),3,5,7,9,13(17),14-heptaen-12-one
• CAS: 76242-91-6
• 化学式: C₁₅H₈O₂S
• 分子量: 252.293
• InChiKey: XUYDIAAGCPGRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1>benzothiepino<4,3,2-cd>isobenzofuran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以170 mg的产率得到11-oxo-10H-dibenzothiepin-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硫酚 在 氢氧化钾 、 PPA 、 铜 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 <1>benzothiepino<4,3,2-cd>isobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086

文献信息

• SINDELAR K.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; RYSKA M.; METYSOVA J.; SEDIVY Z.; PRO+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 4, 1086-1098
  作者：SINDELAR K.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 RYSKA M.、 METYSOVA J.、 SEDIVY Z.、 PRO+

  DOI：——

  日期：——