(R)-4-(biphenyl-4-yl)-5-methylhexan-2-one | 1346758-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(biphenyl-4-yl)-5-methylhexan-2-one
• 英文别名: (4R)-5-methyl-4-(4-phenylphenyl)hexan-2-one
• CAS: 1346758-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: LHOLNAIZUHCETG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 、 4-联苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,1'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)dinaphthalene 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到(R)-4-(biphenyl-4-yl)-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸高度对映选择性铑催化的不对称1,4加成反应与无环α，β-不饱和化合物：（-）-吲哚啉的形式合成

  摘要：

  是做二烯就是做的：稳定的手性双环[2.2.1]二烯配体是由（-）-5-氧代冰片乙酸酯合成的，用于芳基硼酸与无环α，β-不饱和化合物的不对称1,4加成反应。由1和[{RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]原位生成的络合物的低催化负载量提供了良好至优异收率和优异对映选择性的加合物。该方法用于（-）-茚达林的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201102073

文献信息

• Chiral Amidophosphane-Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation of Acyclic Enones with Arylboronic Acids
  作者：Qian Chen、Masami Kuriyama、Xinyu Hao、Takahiro Soeta、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.57.1024

  日期：——

  A catalytic asymmetric conjugate arylation of acyclic alpha,beta-unsaturated ketones with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol% of chiral amidomonophosphane 1-rhodium(I) in the presence of potassium hydroxide in a mixture of 1,4-dioxane and water at 70 degrees C to afford 1,4-conjugate arylated acyclic ketones with high enantiomeric excess in high chemical yield. Thirteen examples of the reaction

  在1,4-二恶烷和水的混合物中，在氢氧化钾存在下，由3 mol％的手性酰胺基单膦-1-铑（I）催化无环α，β-不饱和酮与芳基硼酸的催化不对称共轭芳基化反应。 ℃下得到1，4-共轭芳基化的无环酮，其对映体过量高，化学产率高。该反应的十三个实例证明了催化体系的一般适用性。