N-{(S)-1-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-2-methyl-propyl}-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-acetamide; hydrochloride | 136329-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(S)-1-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-2-methyl-propyl}-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-acetamide; hydrochloride
• CAS: 136329-09-4
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 443.844
• InChiKey: WWECWHMBOPQLDK-ZMBIFBSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-1-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-2-methyl-propyl}-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-acetamide; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1S)-1-(1-methylethyl)-2-(N-propyl-N-methylamino)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001