3-Bromo-10,11,11a,12-tetrahydro-7aH,9H-7,8-dioxa-benzo[a]anthracene | 136229-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-Bromo-10,11,11a,12-tetrahydro-7aH,9H-7,8-dioxa-benzo[a]anthracene
• 英文别名: 5-bromo-11,13-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2(7),3,5,8-pentaene
• CAS: 136229-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: FMJBDAQSLBIFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-bromomethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)naphthalene 在 四氯邻苯二酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以11.7%的产率得到6',8-Dibromospiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多环氧芳烃。第三部分的形成机理

  摘要：

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87136-2