(S)-N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1273587-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-(1,3-diphenylbut-3-enyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• CAS: 1273587-70-4
• 化学式: C₂₈H₂₆NOP
• 分子量: 423.494
• InChiKey: YGBAWPZEVVCWQE-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 在 BF₄^(1-)*C₃₉H₃₉N₂⁽¹⁺⁾ 、 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  手性C1-对称NHC-Cu配合物催化（Pinacolato）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯烃取代的醛亚胺反应，对映选择性合成高烯丙基胺

  摘要：

  公开了通过稳定且容易获得的（频哪醇）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯基-取代的N-膦亚胺的Cu催化反应，对映选择性合成高烯丙基酰胺的催化方法。转化由 1-5 mol% 的易于获得的 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自 C(1)-对称咪唑啉盐，可以从市售材料中分四步以多克的量制备。烯丙基加成以高达定量产率和 98.5:1.5 的对映体比提供所需的产品，并且适合克级操作。提出了解释观察到的选择性水平和趋势的机械模型。

  DOI：

  10.1021/ja200311n

文献信息

• Synthetic Method for 2,2'-Disubstituted Fluorinated Binaphthyl Derivatives and Application as Chiral Source in Design of Chiral Mono-Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Norie Momiyama、Hiroshi Okamoto、Masahiro Shimizu、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chir.22429

  日期：2015.8

  A practical synthetic method for 2,2'‐disubstituted fluorinated binaphthyl derivatives was achieved using magnesium bis(2,2,6,6‐tetramethylpiperamide) [Mg(TMP)2], prepared from LiTMP (2 equiv) and MgBr2 (1 equiv), which allows for access to a variety of fluorinated binaphthyl compounds. The utility of the fluorinated binaphthyl backbone was evaluated in F10BINOL derived chiral mono‐phosphoric acid

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.