2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3,4-dione | 860762-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3,4-dione
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-dione；2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3,4-dione；2-(4-Brom-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3,4-dion
• CAS: 860762-95-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: IRHSDQQXYNOUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3,4-dione 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (1'S,5'R)-1''-(4-bromophenyl)-3''-methyl-1,3,5''-trioxo-3'-phenyl-1,1'',3,5''-tetrahydrodispiro[indene-2,2'-cyclopentane-1',4''-pyrazol]-3'-ene-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑二酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-Arylideneindane-1,3-二酮的 4-(二甲氨基)吡啶催化 (3+2) 环化：获得双螺环化合物

  摘要：

  吡唑二酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐与 2-亚芳基茚满-1,3-二酮的 4-(二甲氨基)吡啶催化 (3+2) 环化已被开发，以在 16- 中提供各种多功能螺吡唑衍生物。 99% 的收率，非对映选择性为 3:2–>20:1。作为一种路易斯碱受体，吡唑二酮衍生的 MBH 碳酸盐将作为有机催化环化反应的关键底物，用于各种含吡唑啉酮的双螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101251
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diorganozinc试剂催化不对称加成到Pyrazole-4,5-Diones和Indoline-2,3-Diones

  摘要：

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005081

文献信息

• Asymmetric [4 + 2] Annulation of Cyclobutenones and Pyrazolone 4,5-Diones: Access to Novel δ-Lactone-Fused Spiropyrazolones
  作者：Rui Qin、Ting-Ting Yu、Shuai-Jiang Liu、You-Cheng Wang、Meng-Lan Luo、Ben-Hong Chen、Qian Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00187

  日期：2022.4.15

  developed, the asymmetric construction of six-membered oxa-spiropyrazolones is still a challenging task in organic synthesis. Herein, we describe the [4 + 2] annulation of cyclobutanones and pyrazoline-4,5-diones for the efficient synthesis of δ-lactone-fused spiropyrazolone derivatives with generally high yields and good enantioselectivities under mild conditions. The successful scale-up synthesis and further

  尽管已经开发了许多在 C4 位具有六元螺环中心的手性吡唑啉酮，但六元氧杂螺吡唑酮的不对称构建在有机合成中仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们描述了环丁酮和吡唑啉-4,5-二酮的 [4 + 2] 环化，用于在温和条件下高效合成具有普遍高产率和良好对映选择性的 δ-内酯-稠合螺吡唑酮衍生物。最终产品的成功放大合成和进一步转化突出了该反应的实用性和可靠性。
• Palladium-catalyzed asymmetric [4+2] annulation of vinyl benzoxazinanones with pyrazolone 4,5-diones to access spirobenzoxazine frameworks
  作者：Ben-Hong Chen、Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Qiumeng Hou、Jia-Li Yuan、Gu Zhan、Qian-Qian Yang、Wei Huang

  DOI：10.1039/d2cc06621a

  日期：——

  benzoxazine compounds is unveiled utilizing vinyl benzoxazinanones reacted with pyrazolone 4,5-diones, which extends the application of vinyl benzoxazinanones with ketones. This asymmetric catalytic [4+2] cycloaddition reaction demonstrates a broad substrate scope with functional group tolerance in yields of up to 76% and up to 96% ee. A facile scale-up and straightforward conversion to diversely substituted

  在此，利用与吡唑啉酮 4,5-二酮反应的乙烯基苯并恶嗪酮，揭示了一种钯催化的通用合成策略，以获得一组有吸引力和修饰的苯并恶嗪化合物的手性螺衍生物，从而扩展了乙烯基苯并恶嗪酮与酮的应用。这种不对称催化 [4+2] 环加成反应具有广泛的底物范围，官能团耐受性高达 76% 和 96% ee。轻松放大和直接转换为不同替代产品验证了该方法的综合效用。
• Wislicenus; Goez, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3495
  作者：Wislicenus、Goez

  DOI：——

  日期：——