2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-iodopyrimidine | 1139875-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-iodopyrimidine
• CAS: 1139875-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₀IN₃
• 分子量: 299.114
• InChiKey: RPIRBKMNLHRBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  423.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-iodopyrimidine 、 potassium trifluoroacetate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸钾通过流动系统实现芳香族和杂芳香族化合物的快速有效的三氟甲基化

  摘要：

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306094
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘嘧啶, 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-iodopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cu-Catalyzed Coupling Approach to Substituted 3-Pyridinol and 5-Pyrimidinol Antioxidants

  摘要：

  A convenient approach to 3-pyridinols and 5-pyrimidinols via a two-step Cu-catalyzed benzyloxylation/catalytic hydrogenation sequence is presented. The corresponding 3-pyridinamines and 5-pyrimidinamines can be prepared in an analogous sequence utilizing benzylamine in lieu of benzyl alcohol. The radical-scavenging ability of these derivatives are preliminarily explored and reveal that the increased acidities of the pyridinols and pyrimidinols render them susceptible to more significant kinetic solvent effects when compared to phenols.

  DOI：

  10.1021/jo801501e