2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-sulfonic acid phenylamide trifluoroacetate | 1133475-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-sulfonic acid phenylamide trifluoroacetate
• CAS: 1133475-48-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 493.463
• InChiKey: CQUMYWHBTCEJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  121.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diamino-N-phenyl-benzenesulfonamide hydrochloride 、 3-甲氧基苯甲醛 、 三氟乙酸 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-sulfonic acid phenylamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of benzimidazole-4-sulfonamides

  摘要：

  A general method for the synthesis of benzimidazole-4-stilfonamides is described. This methodology employs commercially available benzothiadiazole-4-sulfonyl chloride as a benzimidazole equivalent. Reaction with a variety of amines followed by highly chemoselective reductive desulfurization gives intermediate 1,2-phenylenediamines, which may then react with aryl, heteroanyl, and alkyl aldehydes to provide substituted benzimidazole sulfonamides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.015