(R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one | 1414774-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
• 英文别名: (9aR)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1414774-99-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: ZYXNOSXBKLOZOY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 三氟代氧化钒(V) 、 红铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 小穗苎麻素
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化分子内 Aza-Michael 加成对映选择性合成 Cryptopleurine 和 Boehmeriasin A

  摘要：

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290457
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% Pd/C 、 C₂₂H₂₈N₂O 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 、 (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化分子内 Aza-Michael 加成对映选择性合成 Cryptopleurine 和 Boehmeriasin A

  摘要：

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290457

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cryptopleurine and Boehmeriasin A via ­Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Addition
  作者：Shouyun Yu、Chuanqi Zeng、Hanbin Liu、Mengyao Zhang、Jiajia Guo、Shunchao Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1290457

  日期：——

  The enantioselective synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids cryptopleurine and boehmeriasin A was achieved in eight steps from commercial available Cbz-protected 2-piperidinone in 22% and 20% overall yield, respectively. The key steps of this route are intramolecular enantioselective aza-Michael addition, intramolecular aldol addition, and oxidative coupling.

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。