(S,E)-(3-methylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene | 1021340-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-(3-methylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E,3S)-3-methylpenta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1021340-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: GFCADLFHRDMBEO-USKTWTLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 diethyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl) phosphate 在 正丁基锂 、 C₂₁H₃₅N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(S,E)-(3-methylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双齿羟基烷基NHC配体与格利雅试剂的铜催化磷酸烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代

  摘要：

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203969

文献信息

• Low‐Pressure Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydrovinylation of Vinylarenes
  作者：Sohajl Movahhed、Julia Westphal、Mehmet Dindaroğlu、Anna Falk、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201601283

  日期：2016.5.23

  An efficient and practical protocol for the enantioselective cobalt‐catalyzed hydrovinylation of vinylarenes with ethylene at low (1.2 bar) pressure has been developed. As precatalysts, stable [L2CoCl2] complexes are employed that are activated in situ with Et2AlCl. A modular chiral TADDOL‐derived phosphine–phosphite ligand was identified that allows the conversion of a broad spectrum of substrates

  已经开发了一种有效且实用的方案，用于在低压（1.2 bar）压力下用乙烯对乙烯进行对映选择性钴催化的乙烯基乙烯基氢化乙烯基化。作为预催化剂，使用了稳定的[L 2 CoCl 2 ]络合物，该络合物被Et 2 AlCl原位活化。鉴定出一种模块化手性TADDOL衍生的膦-亚磷酸酯配体，该配体可以转化包括杂环乙烯基芳烃和乙烯基二茂铁在内的各种底物，从而为支链产物提供99％ee和几乎完全的区域选择性。即使极性官能团，如OH，NH 2，CN和CO 2 R，是容许的。
• A novel catalytic asymmetric route towards skipped dienes with a methyl-substituted central stereogenic carbon
  作者：Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc41021h

  日期：——

  A highly efficient method for the enantioselective synthesis of 1,4-dienes (skipped dienes) with a methyl-substituted central stereogenic carbon using copper-catalysed asymmetric allylic alkylation of diene bromides was developed. Excellent regio- and enantioselectivity (up to 97 : 3 SN2'/SN2 ratio and 99% ee) were achieved with broad substrate scope.

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。
• Cobalt-catalysed asymmetric hydrovinylation of 1,3-dienes
  作者：Yam N. Timsina、Rakesh K. Sharma、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c5sc00929d

  日期：——

  of bidentate 1,n-bis-diphenylphosphinoalkane-CoCl2 complexes Cl2Co[P~P]} and Me3Al or methylaluminoxane, acyclic (E)-1,3-dienes react with ethylene (1 atmosphere) to give excellent yields of hydrovinylation products. The regioselectivity (1,4- or...

  在双齿 1,n-双-二苯基膦烷-CoCl2 络合物 Cl2Co[P~P]} 和 Me3Al 或甲基铝氧烷存在下，无环 (E)-1,3-二烯与乙烯（1 个大气压）反应，得到优异的产率氢乙烯基化产物。区域选择性（1,4-或...