1-n-Butylamino-2-phenyl-propen-2 | 68277-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-n-Butylamino-2-phenyl-propen-2
• 英文别名: N-(2-phenylprop-2-enyl)butan-1-amine
• CAS: 68277-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: AJPSFRRSHJXBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-n-Butylamino-2-phenyl-propen-2 、 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到5-(3-butyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-5-yl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基胺与环酮肟酯和CO2的选择性氧氰基烷基化反应

  摘要：

  烯丙基胺与CO 2的自由基引发的羧基环化反应是一种有效且很有前途的策略，可提供有价值的2-恶唑烷酮。但是，自由基前体和在这种方法中产生自由基的途径仍然受到限制。在此，我们报道了通过CC键断裂，用环酮肟酯和CO 2 进行的烯丙基胺的第一个铜催化的选择性氧氰基烷基化反应。以中等到良好的产率获得了许多氰基烷基取代的2-恶唑烷酮，具有很高的区域选择性和化学选择性。在温和的条件下，广泛的底物范围内，良好的官能团耐受性和易于扩展性上证明了这种无氧化还原中性和无氰化物方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900384
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dibrom-2-phenylpropan 、 正丁胺 以 苯 为溶剂， 生成 1-n-Butylamino-2-phenyl-propen-2
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 413 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxy-Alkylation of Allylamines with Unactivated Alkyl Bromides and CO₂ via Visible-Light-Driven Palladium Catalysis
  作者：Liang Sun、Jian-Heng Ye、Wen-Jun Zhou、Xin Zeng、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01079

  日期：2018.5.18

  A selective oxy-alkylation of allylamines with unactivated alkyl bromides and CO2 via visible-light-driven palladium catalysis is reported. The commercially available Pd(PPh3)4 is used as the sole catalyst in this three-component reaction. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl bromides undergo reactions to generate important 2-oxazolidinones in high yields and selectivity. The mild reaction

  报道了通过可见光驱动的钯催化用未活化的烷基溴和CO 2对烯丙胺的选择性氧烷基化。在该三组分反应中，将市售的Pd（PPh 3）4用作唯一的催化剂。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成高产率和高选择性的重要2-恶唑烷酮。温和的反应条件，易于扩展和易于衍生的产品为有机合成和药物化学的应用提供了巨大的潜力。
• Oxy-Difluoroalkylation of Allylamines with CO₂ via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Zhu-Bao Yin、Jian-Heng Ye、Wen-Jun Zhou、Yi-Han Zhang、Li Ding、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03551

  日期：2018.1.5

  A selective oxy-difluoroalkylation of allylamines with carbon dioxide (CO2) via visible-light photoredox catalysis is reported. These multicomponent reactions are efficient and environmentally friendly to generate a series of important 2-oxazolidinones with functionalized difluoroalkyl groups. The good functional group tolerance, broad substrate scope, easy scalability, mild reaction conditions, and

  据报道，通过可见光光氧化还原催化作用，用二氧化碳（CO 2）对烯丙基胺进行选择性的氧-二氟烷基化。这些多组分反应是高效且环境友好的，可产生一系列重要的带有官能化二氟烷基的2-恶唑烷酮。良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，易扩展性，温和的反应条件和便捷的产品功能化为有机合成和药物化学中的应用提供了巨大的潜力。
• Selective Oxytrifluoromethylation of Allylamines with CO₂
  作者：Jian-Heng Ye、Lei Song、Wen-Jun Zhou、Tao Ju、Zhu-Bao Yin、Si-Shun Yan、Zhen Zhang、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201603352

  日期：2016.8.16

  dioxide (CO2) using copper catalysis, thus leading to important CF3‐containing 2‐oxazolidones. It is also the first time CO2, a nontoxic and easily available greenhouse gas, has been used to tune the difunctionalization of alkenes from amino‐ to oxy‐trifluoromethylation. Of particular note, this multicomponent reaction is highly chemo‐, regio‐, and diastereoselective under redox‐neutral and mild reaction

  据报道，是使用铜催化的二氧化碳（CO 2）对烯丙胺的首次氧三氟甲基化反应，从而导致重要的含CF 3的2-恶唑烷酮。这也是无毒且易于获得的温室气体CO 2首次用于调节烯烃从氨基到三氟甲基化的双官能化。特别值得注意的是，这种多组分反应在氧化还原中性和温和的反应条件下具有高度的化学选择性，区域选择性和非对映选择性。此外，这些反应还具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围，易于扩展和易于产品多样化的特点。重要的产物也可以与螺环或两个相邻的四取代碳中心一起形成。
• Photoswitchable Cu(<scp>ii</scp>)/Cu(<scp>i</scp>) catalyses assisted by enzyme-like non-covalent interactions in Cu(<scp>ii</scp>)–melamine coordination polymers for installing CO₂/CS₂ and CF₃ groups in heterocycles
  作者：Tiexin Zhang、Hanbin Zang、Fangyuan Gai、Zhi Feng、Mochen Li、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d0nj02154g

  日期：——

  H6TDPAT and Cu(II) salt, was employed in the heterogeneous approach. The photoinduced electron transfer from the melamine-based ligand to the Cu(II) node of Cu–TDPAT and the ground-state back electron transfer enabled the controllable Cu(II)/Cu(I) switch. The enzyme-like non-covalent interactions not only enriched and activated CO2/CS2, the allylamine substrate, and Togni's reagent II, the CF3 radical

  尽管担心等电子CO 2和CS 2的环境影响，它们仍然是具有工业实用性的有用的C1结构单元，并且三氟甲基化可以增强农用化学品和药物的亲脂性和代谢稳定性。将CO 2 / CS 2部分与CF 3基团合并在一个杂环支架中具有环境和药学价值，但是对于均相Cu催化方案而言，规避残留重金属，聚集和聚结的问题仍然具有挑战性。铜种的硫中毒作用。在本报告中，高度耐用的Cu（II异质化方法中使用了由基于三聚氰胺的配体H 6 TDPAT和Cu（II）盐组装而成的三聚氰胺配位聚合物Cu-TDPAT 。从三聚氰胺基配体到Cu–TDPAT的Cu（II）节点的光诱导电子转移和基态反向电子转移使得可控制的Cu（II）/ Cu（I）转换成为可能。类似于酶的非共价相互作用不仅富集并活化了烯丙基胺底物CO 2 / CS 2和CF 3自由基前体Togni的试剂II ，而且它们之间也拉近距离以促进反应。这些优势得益于基态Cu（II）触发的CO
• VERNETZTER KUNSTSTOFFWERKSTOFF MIT INTRINSISCH ANTIMIKROBIELLER WIRKUNG AUF BASIS VON VINYLESTERN UND VINYLESTERURETHANEN
  申请人：Fachhochschule Münster

  公开号：EP2951243A1

  公开（公告）日：2015-12-09