9H-fluoren-9-ylmethyl diphenylphosphinate | 1262219-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl diphenylphosphinate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl diphenylphosphinate；9-fluorenemethyl diphenylphosphinate
• CAS: 1262219-72-6
• 化学式: C₂₆H₂₁O₂P
• 分子量: 396.425
• InChiKey: PKKOWWSIVFPDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl diphenylphosphinate 在 NBu₄BF₄ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到9-甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Novel Electrochemical Deoxygenation Reaction Using Diphenylphosphinates

  摘要：

  The electrochemical reduction of diphenylphosphinate esters leads smoothly and in high yields to the corresponding deoxygenated products. In comparison with the previously developed methodologies, the electrolysis could be performed at lower temperature and with a higher current density, resulting in a shorter reaction time.

  DOI：

  10.1021/ol102714s
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。

  公开号：

  CN111606945B

文献信息

• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5