N-<2,2-dimethyl-3-(N,N-dimethylamino)propyl>-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-4-hydroxyhex-1-ene-2-carboxamide | 110613-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-<2,2-dimethyl-3-(N,N-dimethylamino)propyl>-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-4-hydroxyhex-1-ene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2,2-dimethyl-3-(N,N-dimethylamino)propyl]-5-{[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}-6-cyclohexyl-4-hydroxyhex-1-ene-2-carboxamide；tert-butyl N-[(2S)-1-cyclohexyl-5-[[3-(dimethylamino)-2,2-dimethylpropyl]carbamoyl]-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 110613-72-4；110613-81-5
• 化学式: C₂₅H₄₇N₃O₄
• 分子量: 453.666
• InChiKey: TVDUEGRVERYZCF-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2,2-dimethyl-3-(N,N-dimethylamino)propyl>-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-4-hydroxyhex-1-ene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 、 N-(3-二甲基氨基-2,2-二甲基丙基)-2-甲基丙-2-烯酰胺 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 作用下， 生成 N-<2,2-dimethyl-3-(N,N-dimethylamino)propyl>-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-4-hydroxyhex-1-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008