methyl 2-(2-aminophenyl)indolizine-1-carboxylate | 4966-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(2-aminophenyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 4966-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZFOOGHGAQFWFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 methyl 2-(2-aminophenyl)indolizine-1-carboxylate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methyl 6-(naphthalen-1-yl)indolizino[3,2-c]quinoline-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  当吲哚嗪与喹啉相遇时：面向多样性的新型多杂环化合物的合成及其光学性质

  摘要：

  基于荧光的技术在各种生物医学应用中起着关键作用。在这里，我们通过氧化Pictet-Spengler环化策略报告了一条有效的途径，用于开发新型荧光团indolizino [3,2- c ]喹啉。几个2-甲基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮的缩合可以使吲哚嗪迅速组装在C2位置带有2-硝基苯基。随后在温和条件下还原硝基，然后在催化量的FeCl 3存在下用各种芳基醛氧化Pictet-Spengler环化反应，从而形成了吲哚并[3,2- c]喹啉具有良好的总收率。我们还检查了这个新的多杂环化合物系列的光物理性质。发现几种吲哚并[3，2- c ]喹啉具有独特且理想的光学性质，表明这些化合物可能适合用作水性体系中的预期荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.9%的产率得到methyl 2-(2-aminophenyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anti-amyloidogenic indolizino[3,2-c]quinolines as imaging probes differentiating dense-core, diffuse, and coronal plaques of amyloid-β

  摘要：

  印度利芯诺[3,2-c]喹啉衍生物是潜在的成像试剂，可靶向各种形式的淀粉样蛋白β斑块。

  DOI：

  10.1039/d1md00030f

文献信息

• INDOLIZINO [3,2-C] QUINOLINE-BASED FLUORESCENT PROBE
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R & DB FOUNDATION

  公开号：US20180230144A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Provided is a fluorescent probe composition including an indolizino[3,2-c]quinoline-based compound, and a nucleic acid/protein/cell imaging method using the same. Since the compound of the present invention demonstrates excellent environmental sensitivity, fluorescence intensity, photostability, nucleic acid/protein binding, intracellular permeability, etc., the compound may be effectively used for various studies of protein/cell functions and imaging technologies, such as nucleic acid/protein kinetics, drug-protein interactions, and intracellular protein imaging.

  提供的是一种包括基于吲哚并[3,2-c]喹啉的化合物的荧光探针组合，以及使用该荧光探针的核酸/蛋白质/细胞成像方法。由于本发明的化合物表现出优秀的环境敏感性、荧光强度、光稳定性、核酸/蛋白质结合、细胞内渗透性等特性，因此该化合物可以有效用于蛋白质/细胞功能和成像技术的各种研究，例如核酸/蛋白质动力学、药物-蛋白质相互作用和细胞内蛋白质成像等。
• INDOLIZINO[3,2-c]QUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION, YONSEI UNIVERSITY

  公开号：US20160108042A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided are an indolizino[3,2-c]quinoline derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for preparing the same. The indolizino[3,2-c]quinoline derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof may function as an agonist of cystic fibrosis conductance transmembrane regulator, and thus may be useful for an agent for preventing or treating diseases caused by degradation of activity of cystic fibrosis conductance transmembrane regulator and for a pharmaceutical composition for stimulating proliferation of stem cells.

  提供了一种indolizino[3,2-c]quinoline衍生物及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。该indolizino[3,2-c]quinoline衍生物及其药学上可接受的盐可能作为囊性纤维化导电跨膜调节剂的激动剂，因此可能用作预防或治疗由囊性纤维化导电跨膜调节剂活性降解引起的疾病的药物，以及用于刺激干细胞增殖的制剂。
• Indolizino [3,2-C] quinoline-based fluorescent probe
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R & DB FOUNDATION

  公开号：US10787448B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Provided is a fluorescent probe composition including an indolizino[3,2-c]quinoline-based compound, and a nucleic acid/protein/cell imaging method using the same. Since the compound of the present invention demonstrates excellent environmental sensitivity, fluorescence intensity, photostability, nucleic acid/protein binding, intracellular permeability, etc., the compound may be effectively used for various studies of protein/cell functions and imaging technologies, such as nucleic acid/protein kinetics, drug-protein interactions, and intracellular protein imaging.

  本发明提供了一种荧光探针组合物，包括一种吲哚利嗪并[3,2-c]喹啉基化合物，以及使用该组合物的核酸/蛋白质/细胞成像方法。由于本发明的化合物具有优异的环境敏感性、荧光强度、光稳定性、核酸/蛋白质结合性、细胞内渗透性等，因此该化合物可有效地用于蛋白质/细胞功能和成像技术的各种研究，如核酸/蛋白质动力学、药物-蛋白质相互作用和细胞内蛋白质成像。
• US9296751B1
  申请人：——

  公开号：US9296751B1

  公开（公告）日：2016-03-29