5H-N-benzoyl-10,11-dihydro-trans-10,11-dihydroxydibenzazepine | 95037-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5H-N-benzoyl-10,11-dihydro-trans-10,11-dihydroxydibenzazepine
• CAS: 95037-76-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: UCUZTUYNFQHFFZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-10,11-dihydro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[b,f]-azepine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以35.1%的产率得到5H-N-benzoyl-10,11-dihydro-trans-10,11-dihydroxydibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. II. Syntheses and reactions of 5H-dibenz(b,f)azepine 10,11-oxides.

  摘要：

  研究了间氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种 5H-N-烷基-10, 11-取代的二苯并[b, f]吖庚因的氧化作用。 5H-N-苄基-10-取代-二苯并[b,f]吖庚因(V)的氧化得到N-苄基-9-甲酰基-9-取代-9H,10H-吖啶(VI)，而5H的氧化-N-苄基-10, 11-二取代-二苯并[b, f]吖庚因(VII)得到相应的10, 11-氧化物(VIII)。还讨论了与几种亲核试剂的化学反应性以及 5H-二苯并 [b, f] 氮杂卓 10, 11-氧化物的酸催化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3857

文献信息

• Studies on the oxidation of 5H-N-substituted dibenz(b,f)azepines. III Oxidative metabolism by rat liver microsomes.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.34.2494

  日期：——

  The metabolism of various 5H-N-substituted dibenz[b, f]azepines (1a-e) by rat liver microsomal fractions was investigated. 5H-N-Acyldibenz[b, f]azepines (1a-c) were metabolized to 5H-N-acyldibenz[b, f]azepine 10, 11-oxides (2a-c), while 5H-N-alkykibenz[b, f]azepines (1d, e) were metabolized to N-alkyl-9(10H)-acridones (5d, e). 5H-N-Acyl-10, 11-dihydro-trans-10, 11-dihydroxydibenz[b, f]azepine (3b) was additonally detected as a metabolite of 5H-N-acyldibens[b, f]azepine 10, 11-oxide (2b).The conditions for the enzymatic formation of these metabolites are discussed.

  研究了大鼠肝微粒体组分对各种 5H-N-取代的二苯并[b, f]氮杂卓 (1a-e) 的代谢。 5H-N-酰基二苯并[b, f]氮杂 (1a-c) 代谢为 5H-N-酰基二苯[b, f]氮杂 10, 11-氧化物 (2a-c)，而 5H-N-烷基苯[b, f]氮杂卓 (1d, e) 代谢为 N-烷基-9(10H)-吖啶酮 (5d, e)。 5H-N-酰基-10, 11-二氢-反式-10, 11-二羟基二苯并[b, f]氮杂 (3b) 还被检测为 5H-N-酰基二苯[b, f]氮杂 10, 11- 的代谢物氧化物(2b)。讨论了这些代谢物的酶促形成条件。