Ethyl 2-bromo-3-ethoxyacrylate | 98895-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-3-ethoxyacrylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-2-ethoxyprop-2-enoate；Ethyl 2-bromo-3-ethoxyprop-2-enoate；ethyl 2-bromo-3-ethoxyprop-2-enoate
• CAS: 98895-15-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: PLPUNIYTHCKXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-3-ethoxyacrylate 、 3-氯-2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.6%的产率得到ethyl 3-ethoxy-2-(3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种西他沙星中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西他沙星中间体的制备方法，包括：低价金属或过渡金属存在下，3‑氯‑2，4，5‑三氟苯甲酰氯与3‑溴‑2‑乙氧基丙烯酸乙酯反应，得到所述的西他沙星中间体。与现有技术相比，本发明的西他沙星中间体Ⅱ的制备方法，合成路线较为简捷，反应条件较为温和，后处理简单，能耗低，溶剂回收率高，同时采用原料和试剂价格便宜易得到。本发明提供的制备方法，收率均在96％以上，经过简单常规后处理，得到的产品纯度均在99％以上，适于工业化大量生产，具有较好的市场前景。

  公开号：

  CN109293513B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 2-bromo-3-ethoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Chen, Bang-Chi; Zhao, Rulin; Wang, Bei, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 6, p. 32 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates, Alkyl 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates, and Monoprotected Malonaldehydes
  作者：Lutz-F. Tietze、Heinrich Meier、Edgar Voß

  DOI：10.1055/s-1988-27541

  日期：——

  Haloform reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-ones, which can be obtained by acylation of enol ethers, gives 3,3-dialkoxypropanoic esters. Transacetalization of ethyl 3,3-diethoxypropanoate with 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, followed by reduction and oxidation with DMSO/oxalyl chloride yields a monoprotected malonaldehyde. 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates are synthesized either by acylation of enol ethers with alkoxalyl chlorides or by Claisen condensation of alkyl pyruvates with orthoesters.

  4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-丁烯-2-酮的卤仿反应，可通过烯醇醚的酰基化得到，生成3,3-二烷氧基丙酸酯。乙基3,3-二乙氧基丙酸酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇进行缩醛交换反应，随后用DMSO/草酰氯进行还原和氧化，得到单保护的苹婆醛。4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的合成，既可以通过烯醇醚与烷氧基草酰氯的酰基化反应，也可以通过烷基丙酮酸酯与原酸酯的克莱森缩合反应来实现。
• 一种西他沙星中间体的制备方法
  申请人：江西富祥药业股份有限公司

  公开号：CN109293513B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种西他沙星中间体的制备方法，包括：低价金属或过渡金属存在下，3‑氯‑2，4，5‑三氟苯甲酰氯与3‑溴‑2‑乙氧基丙烯酸乙酯反应，得到所述的西他沙星中间体。与现有技术相比，本发明的西他沙星中间体Ⅱ的制备方法，合成路线较为简捷，反应条件较为温和，后处理简单，能耗低，溶剂回收率高，同时采用原料和试剂价格便宜易得到。本发明提供的制备方法，收率均在96％以上，经过简单常规后处理，得到的产品纯度均在99％以上，适于工业化大量生产，具有较好的市场前景。
• Chen, Bang-Chi; Zhao, Rulin; Wang, Bei, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 6, p. 32 - 38
  作者：Chen, Bang-Chi、Zhao, Rulin、Wang, Bei、Droghini, Roberto、Lajeunesse, Jean、Sirard, Pierre、Endo, Masaki、Balasubramanian, Balu、Barrisha, Joel C.

  DOI：——

  日期：——