1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methylbenzene | 105371-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclohexylethenyl)-4-methylbenzene；1-(2-cyclohexylethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 105371-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: LNSXUFPTXFVVRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methylbenzene 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 生成 1-(2-环己基乙基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与多取代烯烃的烯基化：作为烯烃特性函数的选择性和反应速率的比较

  摘要：

  使用羧酸铜 (II) 作为原位氧化剂和单取代烯烃进行铑催化的芳烃烯基化反应之前已有报道（例如，J. Am. Chem. Soc. 2019, 139, 5474；J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17007；有机金属学 2019, 38, 3860；美国化学学会 2020, 142, 10534)。在此，研究扩展到多取代烯烃，目的是评估烯烃取代模式和取代基身份对选择性和转换频率的影响。通过将苯转化为烯基芳烃与乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式进行比较，探讨了烯烃取代的影响-2-丁烯、反式-2-丁烯、异丁烯、2-甲基-2-丁烯、四甲基乙烯以及苯基取代的烯烃和丙烯苯的异构体。多取代烯烃的氧化氢苯基化速率遵循单取代 > 双取代 > 三取代的趋势，四取代烯烃不具有反应性。为了探究取代基大小对 Markovnikov/anti-Markovnikov 区域选择性的影响，比较了环己基、叔丁基、异丙基、乙基和甲基取代的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00073
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 potassium phosphate 、 碘 、 sodium acetate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]2(dtbbpy)PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  无需外部路易斯碱作为活化剂的可见光介导的烷基硼酸的烯基化

  摘要：

  本文中，我们报告了一种在室温下直接可见光介导的烷基硼酸烯基化的方案，而无需使用外部路易斯碱作为活化剂，并且我们提出了一种涉及烷基烷基硼酸的苯磺酸盐活化的机理。该协议允许使用各种烯基砜有效地官能化各种环状和无环伯和仲烷基硼酸。我们通过制备或功能化多种药物和天然产品证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00399

文献信息

• Multi-Metal-Catalyzed Oxidative Radical Alkynylation with Terminal Alkynes: A New Strategy for C(sp³)–C(sp) Bond Formation
  作者：Shan Tang、Yichang Liu、Xinlong Gao、Pan Wang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.8b02745

  日期：2018.5.9

  for C(sp3)-C(sp) cross-coupling with terminal alkynes has been developed by using a multi-metal-catalyzed reaction strategy. Alkyl radicals generated from different approaches are able to couple with terminal alkynes by judicious selection of the catalyst combination. This reaction protocol offers an efficient alternative approach for the synthesis of substituted alkynes from terminal alkynes besides

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。
• Retracted Article: Monodisperse CuB₂₃ nanoparticles grown on graphene as highly efficient catalysts for unactivated alkyl halide Heck coupling and levulinic acid hydrogenation
  作者：Shi Yan Fu、Yuan Zhi Li、Wei Chu、Chun Li、Dong Ge Tong

  DOI：10.1039/c4cy01331j

  日期：——

  Monodisperse CuB₂₃ nanoparticles grown on graphene exert exceedingly high activity towards unactivated alkyl halide Heck coupling and levulinic acid hydrogenation.

  在石墨烯上生长的单分散CuB₂₃纳米颗粒对未活化的烷基卤代物Heck偶联和丙酮酸氢化反应具有极高的活性。
• 一种环己基取代苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117362140A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明公开了一种环己基取代苯乙烯类化合物的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：式I所示的β‑硝基苯乙烯衍生物与式II所示的环己基硼酸在溶剂中，在光催化剂和碱存在下，在可见光照射下发生反应，反应完成后，反应混合物经分离纯化得式III所示的环己基取代苯乙烯类化合物。本发明能够实现目标产物整体收率的提高，产物质量好，操作简便，反应条件温和，且整个过程所用原料和溶剂价格低，有利于控制成本。#imgabs0#
• Substituent effects for the olefination of aldehydes by zirconium metalloazines
  作者：Georgia M. Arvanitis、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/om00145a030

  日期：1987.2
• Visible-Light-Mediated Alkenylation of Alkyl Boronic Acids without an External Lewis Base as an Activator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00399

  日期：2021.4.2

  Herein we report a protocol for the direct visible-light-mediated alkenylation of alkyl boronic acids at room temperature without an external Lewis base as an activator, and we propose a mechanism involving benzenesulfinate activation of the alkyl boronic acids. The protocol permits the efficient functionalization of a broad range of cyclic and acyclic primary and secondary alkyl boronic acids with

  本文中，我们报告了一种在室温下直接可见光介导的烷基硼酸烯基化的方案，而无需使用外部路易斯碱作为活化剂，并且我们提出了一种涉及烷基烷基硼酸的苯磺酸盐活化的机理。该协议允许使用各种烯基砜有效地官能化各种环状和无环伯和仲烷基硼酸。我们通过制备或功能化多种药物和天然产品证明了其实用性。