2-allyloxy-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene | 1159707-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene
• CAS: 1159707-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: DKFOXFSNHZTQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到7-methoxy-4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  新黄酮细胞毒性的合成与评价

  摘要：

  描述了在不同位置具有甲氧基取代基的新黄酮和新黄酮的合成。以各种水杨醛为起始原料，经过O-烯丙基化、格氏反应、氧化、维蒂希反应和闭环复分解等顺序反应，以良好的收率得到目标新黄酮。在制备的新黄酮中，7-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6e）和8-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6f）对各种细胞表现出潜在的细胞毒性。特别是，发现6f在体外对胃癌和肺癌细胞的IC 50 值分别为6.5±2.0和5.1±1.1uM。同时，进一步简要讨论了我们合成的新黄酮的结构和活性关系。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800137
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-methoxy-2-(1-phenylethenyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-allyloxy-4-methoxy-1-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的铜催化 1,7-二烯三氟甲基化：单三氟甲基化和双三氟甲基化苯并氧杂环己烷的合成

  摘要：

  开发了铜催化的苯连接的 1,7-二烯与 1-三氟甲基-1,2-苯并氧杂环戊烯通过自由基级联环化过程进行三氟甲基化，用于合成单三氟甲基化苯并氧杂环己烷。选择性取决于1,7-二烯中烯丙基双键上的取代基。生物活性分子的大规模操作和后期功能化揭示了该协议的有前景的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02792

文献信息

• <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Initiated Radical Cyclization of 1‐(Allyloxy)‐2‐(1‐Arylvinyl)Benzenes with Sulfinic Acids to Access Sulfonated Benzoxepines
  作者：Nengneng Zhou、Kaimo Kuang、Meixia Wu、Sixin Wu、Qiankun Xu、Ziqin Xia、Man Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100466

  日期：——

  A tert-butyl hydroperoxide-initiated radical cyclization of 1-(allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes with sulfinic acids for the construction of sulfonated benzoxepines is developed. This reaction involves a radical pathway and offers a straightforward route to the formation of seven-membered ring via sulfonylation/cyclization process. This methodology features mild reaction conditions, a broad substrate

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。
• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of 1-(Allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes and 1-(1-Arylvinyl)-2-(vinyloxy)benzenes: Synthesis of Bis-Difluoroalkylated Benzoxepines and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Nengneng Zhou、Ziqin Xia、Kaimo Kuang、Qiankun Xu、Fangli Zhao、Lei Wang、Man Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02314

  日期：2022.8.12

  A novel visible-light-mediated difluoroalkylation of 1-(allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes and 1-(1-arylvinyl)-2-(vinyloxy)benzenes for the synthesis of bis-difluoroalkylated benzoxepines and 2H-chromenes is developed. This method features mild reaction conditions, good regioselectivity, a wide substrate scope, good functional-group compatibility, and late-stage modification. Preliminary mechanistic

  1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯和1-(1-芳基乙烯基)-2-(乙烯基氧基)苯的新型可见光介导二氟烷基化合成双-二氟烷基苯并氧杂环庚烷和2 H-开发了色烯。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物范围广、官能团相容性好、后期修饰等特点。初步机理研究表明，CF 2 CO 2 Et 自由基的生成更容易与芳基的双键发生反应。
• Visible-light-mediated β-acylative divergent alkene difunctionalization with Katritzky salt/CO₂
  作者：Shantanu Nandi、Pritha Das、Subhodeep Das、Shuvam Mondal、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/d3gc00143a

  日期：——

  crossover to react with CO2 (1.0 atm) for acylative carboxylation. In contrast to the previous reports, the acyl radical undergoes addition regioselectively at the β-position of the vinyl arene and deaminative benzylation takes place at the α-position. Remarkably, an all carbon quaternary center is generated from the corresponding 1,1-diaryl styrenes bypassing all other undesired pathways. This unprecedented

  在可见光光氧化还原催化下涉及烯烃的多组分交叉偶联反应具有以可持续方式从可再生原料实现分子复杂性和模块化的巨大潜力。在这里，我们通过三组分偶联公开了乙烯基芳烃的两种相似但机制不同的可见光介导的光氧化还原催化、氧化还原中性、区域选择性二碳官能化反应。酰基苄基化和羧基化已成功实现，其中酰基是通过以下方式产生的从酮基羧酸脱羧，并在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，生成稳定的苄基自由基作为常见的中间体。随后，这个初始的苄基自由基经历了两个不同的途径：（a）与由 Katritzky 盐产生的苄基自由基发生自由基-自由基交叉偶联，实现酰化苄基化；(b) 还原自由基-极性交叉与 CO 2反应(1.0 atm) 用于酰化羧化。与之前的报道相反，酰基在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，脱氨基苄基化发生在 α 位。值得注意的是，一个全碳季铵中心是由相应的 1,1-二芳基苯乙烯生成的，绕过了所有其他不