4-氯苯磺酸乙酯 | 20443-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯磺酸乙酯
• 英文名称: ethyl p-chlorobenzenesulfonate
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, 4-chloro-, ethyl ester；ethyl 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 20443-71-4
• 化学式: C₈H₉ClO₃S
• 分子量: 220.677
• InChiKey: NXEDTZGUAGKMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 8.5 Torr)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-ethyl-4-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl)pyridin-1-ium 4-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  6MNEP：具有大超极化性的分子阳离子，有望用于非线性光学应用

  摘要：

  分子有机晶体以推挽生色团为核心特征，被策略性地设计用于非线性光学应用。在这种方法中，给电子基团和受电子基团通过π共轭桥连接，以获得具有高超极化性的平面分子。但是，非线性光学（NLO）应用所需的非中心对称填料是设计有用材料时必须解决的关键挑战。在本文中，我们介绍了新型有机阳离子6MNEP，与T和4NBS阴离子配对时，该有机阳离子显示出超高极化性，并且可以在NLO应用的理想非中心对称结构中结晶。6MNEP阳离子是通过延长已经存在的生色团的结合长度而获得的。我们将6MNEP晶体与其他具有阳离子并具有更长共轭长度的晶体进行比较，但会导致中心对称的晶体结构。使用有效的超极化率，我们发现6MNEP-T和6MNEP-4NBS的宏观非线性比基准NLO有机晶体大1.6至2.5倍。此外，与其他现有技术晶体相比，吸收波长低得多，这使得6MNEP-T和6MNEP-4NBS有望用于NLO应用（如太赫兹生成）。

  DOI：

  10.1039/d0tc01829e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酸 、 碳酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到4-氯苯磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nitta, Yoshihiro; Arakawa, Yasushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1380 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Kinetic Study on Nucleophilic Displacement Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Potassium Ethoxide: Role of K⁺ Ion and Reaction Mechanism Deduced from Analyses of LFERs and Activation Parameters
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sun Kang、Young-Hee Shin、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo302373y

  日期：2013.1.18

  more reactive than the dissociated EtO–, indicating that K+ ion catalyzes the reaction. The catalytic effect exerted by K+ ion (e.g., the kEtOK/kEtO– ratio) decreases linearly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety changes from an electron-donating group (EDG) to an electron-withdrawing group (EWG), but it is independent of the electronic nature of the substituent Y in the leaving group

  Pseudofirst一级速率常数（ķ实测值）已经被分光光度法测量为2,4-二硝基苯基X取代的苯磺酸盐的亲核取代反应4A - ˚F和Y取代的苯基苯磺酸5A - ķ在无水乙醇中与EtOK。的解剖ķ实测值成ķ环氧乙烷-和ķ EtOK（即，二阶速率常数，用于与离解的环氧乙烷的反应中-和离子配对分别EtOK，）示出了离子配对EtOK比离解的环氧乙烷反应性更强–，表示K+离子催化反应。随着苯磺酰基部分中的取代基X从给电子基团（EDG）变为吸电子基团（EWG），K +离子产生的催化作用（例如，k EtOK / k EtO –比）线性降低，但是它与离去基团中取代基Y的电子性质无关。通过线性自由能关系对动力学数据进行分析，得出了通过协调机制进行反应的结论（例如，Brønsted型，Hammett和Yukawa-Tsuno图）。钾+离子通过通过环状过渡态（TS）增加反应中心的亲电子性而不是通过增加离去基团的
• Smiles-type free radical rearrangement of aromatic sulfonates and sulfonamides: syntheses of arylethanols and arylethylamines
  作者：Masaru Tada、Hiroyasu Shijima、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b303728b

  日期：——

  Smiles-type free radical rearrangements of arenesulfonates and arenesulfonamides are exploited for synthetic purposes. 4-Substituted benzenesulfonates cause Smiles-type rearrangement only when substituted by an electron withdrawing group. Therefore, ipso-attack by an alkyl radical on arenesulfonates takes place in an electrophilic manner. Arenesulfonamides rearrange only when the amide nitrogen is

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。
• METHOD FOR MANUFACTURING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20110275859A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for manufacturing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (A) does not have (c1) a group represented by the following formula (10): wherein A 1 represents a C1-C20 alkoxy group etc.; (g1) a C1-C20 alkyl group which may be substituted with a fluorine atom etc.; and (h1) a C2-C20 acyl group which may be substituted with a fluorine atom etc., at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) wherein the aromatic compound (B) is structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A), one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (B) does not have the above-mentioned (c1), (g1) and (h1) at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, in the presence of (i) a nickel compound, (ii) a metal reducing agent, (iii) at least one ligand (L1) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 2- and 9-positions, and (iv) at least one ligand (L2) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 2- and 9-positions.

  一种制备共轭芳香化合物的方法，包括将含有一个或两个离去基团的芳香化合物（A）与含有相同结构的上述芳香化合物（A）或结构不同的芳香化合物（B）反应，其中这些离去基团选自碘原子、溴原子和氯原子，与芳香环结合，而芳香化合物（A）没有以下式（10）所代表的基团：其中A1代表C1-C20烷氧基等；（g1）代表C1-C20烷基基团，可能被氟原子等取代；以及（h1）代表C2-C20酰基基团，可能被氟原子等取代，与离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处没有上述（c1）、（g1）和（h1），在（i）镍化合物、（ii）金属还原剂、（iii）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L1），具有至少一个吸电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基，以及（iv）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L2），具有至少一个释电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基团的情况下，在上述离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处进行反应。
• Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXV. Chemoselectivity of alkyl sulfonates toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) in phosphate buffer.
  作者：SHINICHI NINOMIYA、KOHFUKU KOHDA、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.32.1326

  日期：——

  Methyl, ethyl, and isopropyl esters of six alkanesulfonic acids and five p-substituted benzenesulfonic acids were synthesized and their alkylating abilities were evaluated in terms of the chemoselectivity toward 4-(p-nitrobenzyl) pyridine (NBP) in phosphate buffer (pH 6.0) containing 60% acetone. The chemoselectivity constant toward NBP, SNBP, was defined as the logarithm of the ratio of the molar fraction of an alkylating sulfonate which is consumed for alkylation of NBP versus the molar fraction of the residual alkylating agent which is hydrolyzed in the buffer medium. It was found that SNBP was not only markedly dependent on the structure of the alkyl moiety of the molecule, but also appreciably dependent on the electronic nature of the leaving sulfonic acid moiety. The structure-chemoselectivity relationship is discussed.

  合成了六种烷基磺酸和五种对取代苯磺酸的甲基、乙基和异丙基酯，并评估了它们在含有60%丙酮的磷酸盐缓冲液（pH 6.0）中对4-(对硝基苄基)吡啶（NBP）的烷基化能力。对NBP的化学选择性常数SNBP被定义为用于NBP烷基化的烷基磺酸的摩尔分数与在缓冲介质中水解的剩余烷基化试剂的摩尔分数之比的对数。研究发现，SNBP不仅显著依赖于分子中烷基部分的结构，还明显依赖于离去的磺酸部分的电子性质。讨论了结构与化学选择性之间的关系。
• 一种炎症小体核苷酸结合寡聚化结构域样受体蛋白3抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN113582935A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种式I所示的能够抑制炎症小体核苷酸结合寡聚化结构域样受体蛋白3(NLRP3)、抑制白介素‑1β(IL‑1β)与肿瘤坏死因子‑α(TNF‑α)分泌的化合物及其制备方法。ELISA实验表明，此类化合物可以显著抑制NLRP3的活性，降低NLRP3下游炎症因子IL‑1β的表达。进一步的实验表明部分化合物对IL‑1β/TNF‑α具有选择性抑制作用。式I化合物有望成为一类新型的抗炎药物以及自身免疫疾病治疗药物。