(R,S)-1-phenyl-2-methylcyclopentanol | 22865-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-1-phenyl-2-methylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-methyl-1-phenylcyclopentan-1-ol
• CAS: 22865-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SFYGCBSEDZCQRD-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-phenyl-2-methylcyclopentanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1-methoxy-2-methyl-1-phenyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  ω-Alkenyl-α-Methoxy-Benzyllithiums : Original Synthesis and Reactivity

  摘要：

  1-Methoxy-benzyllithiums bearing suitably positioned C,C double bonds possess a high propensity to produce a five or a six membered cycle by carbocyclisation reaction. The reaction proceeds completely stereoselectively and produces a five membered cycle possessing the cis-stereochemistry between the methoxy and the adjacent methyl group. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01411-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-己-5-烯-1-酮 在 二苯氧基二氯钛 、 环己氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(R,S)-1-phenyl-2-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  芳基钛（IV）和格氏试剂对烯类的还原环化

  摘要：

  通过使用二氯二苯甲酰二氯-环己基氯化镁非对映选择性地钛介导的δ，ε-烯酮环化，可得到顺式取代的环戊醇，因此被发现与化学计量和催化的钛茂介导的反应平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01868-8

文献信息

• Mechanisms of solvolytic elimination reactions of tertiary substrates: stereospecific 1,2-elimination reactions
  作者：Qingshui Meng、Alf Thibblin

  DOI：10.1039/a901296f

  日期：——

  suggested to occur via a carbocation ion pair in which the leaving chloride ion abstracts the β-hydron. Alternatively, the reaction may have an enforced uncoupled concerted mechanism in which water acts as the hydron-abstracting base. Also, solvolysis of 2-methyl-1-phenylcyclopentyl p-nitrobenzoate (8-PNB) yields the more stable alkene 10 by anti stereochemistry.

  （R，S）-1-氯-1-（氟-9-基）-2-甲基环戊烷（1-Cl）或类似的3,5-二硝基苯甲酸酯1-DNB在大量水溶液中的溶剂化生成烯烃1-以（氟-9-基）-2-甲基环戊烯（4）和1-（氟-9-基）-5-甲基环戊烯（5）为主要产物。在25°C的水中，氯化物1-Cl在25体积％乙腈中的比例为4：5为35：65。前一种产物是通过反消除途径形成的，这表明消除反应不具有一致的单分子机理。反应给4建议通过碳正离子对发生，其中留下的氯离子抽象出β-氢。或者，该反应可以具有强制的非耦合协同机制，其中水充当吸水剂的碱。同样，通过反立体化学对2-甲基-1-苯基环戊基对硝基苯甲酸酯（8-PNB）进行溶剂分解产生更稳定的烯烃10。
• Stereochemical Investigations of Samarium(II) Iodide-Promoted 5-Exo and 6-Exo Ketyl-Olefin Radical Cyclization Reactions
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00109a018

  日期：1995.2

  Samarium(II) iodide (SmI2)-promoted ketyl cyclizations of several substituted, unsaturated ketones, providing various cyclopentyl and cyclohexyl systems, have been investigated. The resulting experiments provide stereochemical insight into these reactions and in addition outline the synthetic potential of these 5-exe and 6-exo radical cyclization processes.
• Highly stereoselective synthesis of trans-1,2-disubstituted cycloalkanols
  作者：P. Canonne、M. Bernatchez

  DOI：10.1021/jo00227a016

  日期：1987.9
• Molander, Gary A.; Etter, Jeffrey B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 901 - 912
  作者：Molander, Gary A.、Etter, Jeffrey B.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,4-bis(bromomagnesio)pentane and 1,5-bis(bromomagnesio)hexane with carboxylic acid esters. A useful, highly stereoselective annelation
  作者：P. Canonne、M. Bernatchez

  DOI：10.1021/jo00361a048

  日期：1986.5

表征谱图