2-(hydroxyimino)naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one | 52935-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Oximo-naphtho(2,1-b)furan-1(2H)on
• CAS: 52935-72-5
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: MQZGDOGXKXCZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(hydroxyimino)naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/K2S2O8 介导的 3-甲酰基色酮选择性转化为 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮和 2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色酮

  摘要：

  描述了NaNO 2 /K 2 S 2 O 8介导的3-甲酰基色酮在良性条件下的去甲酰肟化环收缩(DORC)或去甲酰烷氧基肟化(DAO)双功能化反应。3-甲酰色酮的 DORC 发生在 K 2 S 2 O 8、NaNO 2和 H 2 O 的存在下，生成 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而 DAO 的特点是 3-甲酰色酮在 K 存在下的双功能化2 S 2 O 8 , NaNO 2和 ROH（醇）得到 2-烷氧基-3-（羟基亚氨基）色满酮。初步机理研究表明，NO  +  NO 3 -（NO 2自由基二聚体的一种形式）最初添加到 3-甲酰色酮的富电子 C 3位点以形成阳离子中间体，然后攻击亲核试剂如 H 2 O或ROH形成半缩醛或缩醛中间体。随后，半缩醛经历串联去甲酰基化、开环和闭环过程，得到2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而乙缩醛经历去甲酰基化得到2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133010

文献信息

• 一种苯并呋喃-2,3-二酮肟衍生物的制备方法 与应用
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN106316999B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种苯并呋喃‑2,3‑二酮肟衍生物的制备方法与应用。本发明使用3‑甲酰基色酮衍生物为起始物，原料易得，种类很多；本发明使用工业品亚硝酸钠作为反应试剂，价格低廉；利用本发明方法得到的产物类型多样，可以广泛应用于杀菌剂、消毒剂、治疗阿尔茨海默氏病药物、抑制丙型肝炎病毒药物和抑制SIRT1及体外癌细胞增殖等药物的合成中。此外，本发明公开的方法中，反应在空气中进行，室温反应，目标产物的收率高，污染小，反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。