3-[(3S,5S)-5-(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-propionic acid tert-butyl ester | 145005-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(3S,5S)-5-(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 145005-72-7
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆
• 分子量: 399.528
• InChiKey: LWBNMDDKNJLHLA-GWUWNPHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(4-tert-Butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-butyl)-4-sec-butyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[(3S,5S)-5-(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷化学法轻松合成羟乙烯二肽等排体的方法

  摘要：

  2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯在BF 3 OEt 2存在下与N-Boc氨基醛反应，选择性地生成相应的（S）-均烯丙基醇。通过阐述分子的烯丙基氯化物部分，可以容易地将这些化合物转化为羟乙烯二肽等排体。描述了Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Glu和Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Ala（处于保护形式）的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61163-2