dimethyl 3,5-dihydroxy-4-iodophthalate | 1417179-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,5-dihydroxy-4-iodophthalate
• 英文别名: dimethyl 3,5-dihydroxy-4-iodobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1417179-23-7
• 化学式: C₁₀H₉IO₆
• 分子量: 352.082
• InChiKey: IIMZQKHNIPAXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dihydroxy-4-iodophthalate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三仲丁基硼烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 dimethyl (7S,8R,11R,12R,13S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-6,15-dioxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14)-triene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Bisabosqual A 的全合成

  摘要：

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。

  DOI：

  10.1021/ja3108577
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3,5-dihydroxyphthalate 在 碘 、 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到dimethyl 3,5-dihydroxy-4-iodophthalate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Bisabosqual A 的全合成

  摘要：

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。

  DOI：

  10.1021/ja3108577