Benzyl-<α-(trimethylsilyl)-benzyl)>-ether | 66493-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-<α-(trimethylsilyl)-benzyl)>-ether
• 英文别名: Benzyl-[α-(trimethylsilyl)-benzyl)]-ether；Trimethyl-[phenyl(phenylmethoxy)methyl]silane
• CAS: 66493-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: IVYLPKHZRSBKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-<α-(trimethylsilyl)-benzyl)>-ether 在 甲基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以9%的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  甲基锂促进的α-烷氧基硅烷的Wittig重排。

  摘要：

  [式：见正文]研究了由甲基锂作用促进的α-烷氧基硅烷的维蒂希重排。取决于所用的底物和反应条件，可以实现[2，3]-，[1,2]-或[1,4] -Wittig重排。已表明这些重排是通过Si / Li交换或硅烷的去质子化α引发的。此外，σ位移通常可以跟随其他合成有用的原位化学事件。

  DOI：

  10.1021/ol990912+
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzyl-<α-(trimethylsilyl)-benzyl)>-ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluoride-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Lewis acid-catalyzed reaction of allyl and benzyl trichloroacetimidates with alpha-silyl alcohols was found to be a general method for the synthesis of alpha-alkoxysllanes. Upon exposure to CsF, these alpha-alkoxysilanes could be made to undergo [2,3]-Wittig rearrangement with an efficiency similar to that realized by the analogous but inherently more toxic alpha-alkoxystannanes.

  DOI：

  10.1021/ol9909132

文献信息

• Reetz,M.T. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1083 - 1094
  作者：Reetz,M.T. et al.

  DOI：——

  日期：——