(Z)-N-benzyl-2-bromo-N'-hydroxybenzimidamide | 1452311-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-2-bromo-N'-hydroxybenzimidamide
• 英文别名: N'-benzyl-2-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 1452311-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: SMJUAGKTXQUYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-2-bromo-N'-hydroxybenzimidamide 在 potassium phosphate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以48%的产率得到3-(2-溴苯基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-N-benzyl-2-bromo-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes through dehydrogenative cyclization
  作者：Chan Jiang、Mingfang Li、Leitao Xu、Yangjie Yi、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1039/d1ob02040d

  日期：——

  through anodic oxidation was developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from N-benzyl amidoximes. The transformation proceeds through 1.5-Hydrogen Atom Transfer (1,5-HAT) and intramolecular cyclization. The process features simple operation, mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility, and provides a facile and practical way for the preparation of

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。