2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinatocopper(II) | 182423-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinatocopper(II)
• CAS: 182423-43-4
• 化学式: C₄₄H₁₆Br₈Cl₄CuN₄
• 分子量: 1445.23
• InChiKey: WXWVVFXMFKTBBD-OEHKZIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin copper (II) 、 溴 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinatocopper(II)
  参考文献：
  名称：

  meso-Substituted octabromoporphyrins: synthesis, spectroscopy, electrochemistry and electronic structure

  摘要：

  研究人员合成了 5,10,15,20-四芳基卟啉（芳基=苯基、4-甲基苯基或 4-氯苯基）的游离基、铜（II）和锌（II）衍生物以及相应的溴化 2,3,7,8,12,13-四芳基卟啉衍生物、合成了相应的溴化 2,3,7,8,12,13,17,18-八溴-5,10,15,20-四芳基卟啉衍生物，并通过紫外/可见光谱、1H NMR、ESR 和循环伏安法比较了它们的光谱和氧化还原特性。在吡咯碳原子上取代具有电子吸收性的溴基团对这些体系的紫外可见光/可见光和 1H NMR 光谱特征以及氧化还原电位都有深远的影响。另一方面，四个苯基环的对位上的取电子氯基或供电子甲基对溴化和非溴化衍生物的光谱和氧化还原电位的影响微乎其微。所有这些体系的铜(II)衍生物的 ESR 数据都表明，β-吡咯碳原子和/或中苯基对位的取代并不会显著影响描述金属中心的自旋-哈密顿参数。总之，这些观察结果表明，八溴卟啉的最高占位（HOMO）和最低未占位分子轨道（LUMO）涉及卟啉 π 环系统，这与非溴化衍生物的情况相同。研究人员采用了三种不同的方法来探究这些系统的电子结构，包括光谱和氧化还原电位数据以及 AM1 计算。研究结果表明，吸电子的 β-溴取代基能稳定 LUMOs，在较小程度上也能稳定 HOMOs，而且这些变化的程度可以通过在特定卟啉的中芳基环上进行取代来微调。

  DOI：

  10.1039/dt9960003429