(3R,4R,5S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isostatine methyl ester | 119007-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R,4R,5S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isostatine methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4R,5S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate
• CAS: 119007-75-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: KWAJGCHNVPGZHO-PNDGYVOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-alloisoleucine methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 (3R,4R,5S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isostatine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2R,3S)-Alloisoleucine and (3S,4R,5S)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids

  摘要：

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27404

文献信息

• Total synthesis of the didemnins - 1. synthesis of the peptolide ring
  作者：U Schmidt、M Kroner、H Griesser

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85084-6

  日期：1988.1

  The 23-membered peptolide ring of the didemnins is formed in a two phase cyclization of a linear ω-amino-pentafluorophenyl ester in 70% yield without high dilution. (2,4)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3-oxohexanoic acid (Hip) and (3,4,5)-isostatine are synthesized by acylations of trimethylsilyl malonates.

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。
• SCHMIDT, ULRICH;KRONER, MATTHIAS;GRIESSER, HELMUT, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 832-835
  作者：SCHMIDT, ULRICH、KRONER, MATTHIAS、GRIESSER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——