(3R,4R)-2,2,2,4-tetraphenyl-3-propyl-1,2λ5-oxaphosphetane | 89121-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-2,2,2,4-tetraphenyl-3-propyl-1,2λ5-oxaphosphetane
• CAS: 89121-77-7
• 化学式: C₂₉H₂₉OP
• 分子量: 424.522
• InChiKey: RZTWDQYJHCYDOY-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-2,2,2,4-tetraphenyl-3-propyl-1,2λ5-oxaphosphetane 生成 1-吗啉代-3-哌嗪-1-基-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, B. E.;REITZ, A. B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 38, 4587-4590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-2,2,2,4-tetraphenyl-3-propyl-1,2λ5-oxaphosphetane
  参考文献：
  名称：

  Observation of cis and trans oxaphosphetanes in the Wittig reaction by high-field phosphorus-31 NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a073

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Robert R. Whittle、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/ja00284a034

  日期：1986.11

  respectively). The above-mentioned rate studies, entailing low-temperature ' 8 , I3C, and/or "P NMR spectroscopic measurements, indicate that the equilibration of cisto truns-oxaphosphetane arises from a larger rate of reversion of the cis-oxaphosphetane to ylide and aldehyde. Crossover experiments involving deprotonation of diastereomerically pure P-hydroxyphosphonium salts 7a and Sa (R = Ph), followed by the

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的
• Saturation transfer and chemical exchange measurements of the stereochemical drift occurring during the Wittig reaction
  作者：Aurelia Pascariu、Mircea Mracec、Stefan Berger

  DOI：10.1002/mrc.1573

  日期：2005.6

  The Wittig reaction of butylidenetriphenylphosphorane with benzaldehyde using LiHMDS as base in THF was studied. The stereochemical drift (different ratio obtained in alkenes versus oxaphosphetane intermediates) was followed by low‐temperature 1D NMR techniques. A retro‐Wittig reaction is demonstrated using 13C and 31P saturation transfer experiments and homonuclear DPFGSE‐ROE techniques. Copyright

  以LiHMDS为碱在THF中研究了亚丁基三苯基正膦与苯甲醛的Wittig反应。立体化学漂移（在烯烃与氧杂膦中间体中获得的不同比率）之后是低温 1D NMR 技术。使用 13C 和 31P 饱和转移实验和同核 DPFGSE-ROE 技术证明了逆维蒂希反应。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Dramatic concentration dependence of stereochemistry in the Wittig reaction. Examination of the lithium salt effect
  作者：Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey、Alfonzo D. Jordan、Martin S. Mutter、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00367a010

  日期：1986.8
• Detailed rate studies on the Wittig reaction of nonstabilized phosphorus ylides via phosphorus-31, proton, carbon-13 NMR spectroscopy. Insight into kinetic vs. thermodynamic control of stereochemistry
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Ruth R. Inners、Harold R. Almond

  DOI：10.1021/ja00290a058

  日期：1985.2
• CHEM. AND ENG. NEWS, 1984, 62, N 13, 30
  作者：

  DOI：——

  日期：——