1-O-(2-carboxamido)methyl-β-D-glucopyranose | 1438889-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(2-carboxamido)methyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-(β-D-glucopyranosyloxy)acetamide；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetamide
• CAS: 1438889-12-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₇
• 分子量: 237.21
• InChiKey: YPZWTFPHBJVCLV-RHROMQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 1-O-(2-carboxamido)methyl-β-D-glucopyranose 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到N-dodecyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  未保护的糖基羧酰胺的无溶剂和无催化剂氨基转移。

  摘要：

  描述了未保护的单和二糖羧酰胺与各种伯和仲芳族，杂环或脂族胺的氨基转移反应。这种新方法具有绿色环保和原子效率高的优点。明显地，该条件不需要溶剂或催化剂，并且给出氨作为单一副产物。所描述的偶联反应与多种官能团相容，并且被用于合成各种糖苷衍生物和生物学上相关的糖脂。提出了一种可能的反应机理，涉及起始羧酰胺的分子间氢键活化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02096a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]acetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以98%的产率得到1-O-(2-carboxamido)methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  未保护的糖基羧酰胺的无溶剂和无催化剂氨基转移。

  摘要：

  描述了未保护的单和二糖羧酰胺与各种伯和仲芳族，杂环或脂族胺的氨基转移反应。这种新方法具有绿色环保和原子效率高的优点。明显地，该条件不需要溶剂或催化剂，并且给出氨作为单一副产物。所描述的偶联反应与多种官能团相容，并且被用于合成各种糖苷衍生物和生物学上相关的糖脂。提出了一种可能的反应机理，涉及起始羧酰胺的分子间氢键活化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02096a

文献信息

• Hydrogen bonding in crystal forms of primary amide functionalised glucose and cellobiose
  作者：Humphrey A. Moynihan、John A. Hayes、Kevin S. Eccles、Simon J. Coles、Simon E. Lawrence

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.024

  日期：2013.6

  A glucoside and cellobioside of glycolamide were synthesised and the crystal chemistry of these compounds investigated. The amidoglucoside crystallised in the P2(1) space group. The primary amide group participates in C(7) and C(17) chains also involving the pyranose oxygen and hydroxyl groups. The amidocellobioside crystallised as a methanol solvate in the P2(1) space group. The amide N-H groups donate hydrogen bonds to oxygen atoms on the cellobiose units, while intramolecular hydrogen bonds give rise to S(7) and S(9) motifs in addition to a R-3(3) (9) motif. A tetra-O-acetylglucoside derivative of thioglycolamide and its sulfoxide derivative were synthesised to examine the effect of protecting the glucopyranose hydroxyl groups. The thioglycolamido derivative, which crystallised in the P2(1)2(1)2(1) space group, featured amide N-H groups donating to the glucopyranose oxygen and an acetyloxy group. The sulfoxy derivative crystallised in the P2(1) space group and featured the primary amide groups forming R-2(3)(8) motifs generating a 2(1) ladder. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.