L-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine | 1373751-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine
• 英文别名: (S)-2-adamant-1-ylglycyl-L-alanyl-D-isoglutamine；(S)-AdGly-L-Ala-D-isoGln
• CAS: 1373751-78-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₅
• 分子量: 408.498
• InChiKey: WOTOOUTXEPHXBO-CHIIVMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  164.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷-1-基三肽的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  这项工作的目的是为了制备L-和D-（金刚烷基-1-基）-Gly-L-Ala-D-isoGln肽，以研究其佐剂（免疫刺激）活性。使用卵清蛋白作为抗原在小鼠模型中测试了金刚烷-1-基三肽的佐剂活性，并与肽聚糖单体（PGM;β-D-GlcNAc-（1→4）-D-MurNAc-L-Ala- D-isoGln-mesoDAP（εNH（2））-D-Ala-D-Ala）和结构相关的金刚烷基-2-基三肽。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100232
• 作为产物：
  描述：

  L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 L-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  十元环作为去壁酰二肽、三肽和四肽折叠的关键相互作用基序

  摘要：

  多肽是聚合肽聚糖的片段，是细菌细胞壁的独特成分，可作为免疫刺激剂（佐剂）。肽聚糖的最小生物活性单元是 N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺。在本文中，描述了去壁酰肽（缺乏 N-乙酰胞壁酰部分的衍生物）的合成和构象分析。对相应去壁酰二肽、三肽和四肽的两性离子和非两性离子形式的肽进行系统构象分析（自下而上的方法），并将结果与​​通过 NMR 研究获得的实验数据进行比较。十元环（C10，

  DOI：

  10.1007/s11224-018-1234-x