3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 1187085-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1187085-62-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: SZURHYGCMMMHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到(+/-)-3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-C-二甲基碳环核苷类似物作为潜在抗-HCV剂的合成及体外活性评估

  摘要：

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770903155642
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以80%的产率得到3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-C-二甲基碳环核苷类似物作为潜在抗-HCV剂的合成及体外活性评估

  摘要：

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770903155642