3-(2-Chloro-phenyl)-5-vinyl-4,5-dihydro-isoxazole | 161064-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-phenyl)-5-vinyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-5-ethenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 161064-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: IANIBJICIABMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloro-phenyl)-5-vinyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (syn)-1-(3-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-(iso-propylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的基于异恶唑烷基的 N-烷基乙醇胺作为人脑碳酸酐酶的新激活剂

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶(CA) 是广泛存在的金属酶，其催化二氧化碳(CO 2 ) 向碳酸氢盐(HCO 3 - ) 和质子的可逆水合，与许多生理过程相关。在过去的几年中，CA 激活参与人脑中不同的代谢途径，使研究致力于发现新型 CA 激活剂。在这里，研究了一系列新的基于异恶唑啉的氨基醇作为 CA 激活剂。报道了对人脑中表达的四种人类 CA 亚型的合成和 CA 激活作用，即 hCA I、II、IV 和 VII。对于具有 K A的 (甲基)-异恶唑啉-氨基醇3和5获得了最好的结果对 hCA VII 的值在亚微摩尔范围内 (0.52–0.86 µM)，并且对 hCA I 具有良好的选择性。由于 hCA VII 参与脑功能和新陈代谢，新发现的 CA 激活剂可能是有前途的化合物，在衰老方面具有潜在的治疗应用，癫痫或神经变性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2164574
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(2-Chloro-phenyl)-5-vinyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新的基于异恶唑烷基的 N-烷基乙醇胺作为人脑碳酸酐酶的新激活剂

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶(CA) 是广泛存在的金属酶，其催化二氧化碳(CO 2 ) 向碳酸氢盐(HCO 3 - ) 和质子的可逆水合，与许多生理过程相关。在过去的几年中，CA 激活参与人脑中不同的代谢途径，使研究致力于发现新型 CA 激活剂。在这里，研究了一系列新的基于异恶唑啉的氨基醇作为 CA 激活剂。报道了对人脑中表达的四种人类 CA 亚型的合成和 CA 激活作用，即 hCA I、II、IV 和 VII。对于具有 K A的 (甲基)-异恶唑啉-氨基醇3和5获得了最好的结果对 hCA VII 的值在亚微摩尔范围内 (0.52–0.86 µM)，并且对 hCA I 具有良好的选择性。由于 hCA VII 参与脑功能和新陈代谢，新发现的 CA 激活剂可能是有前途的化合物，在衰老方面具有潜在的治疗应用，癫痫或神经变性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2164574

文献信息

• Conformationally restrained β-blocking oxime ethers. 2. Synthesis and β-adrenergic properties of diastereoisomeric anti and syn 2-(5′-(3′-aryl-substituted)isoxazolidinyl)-N-alkylethanolamines☆
  作者：A BALSAMO、M BRESCHI、G CHIELLINI、A LUCACCHINI、M MACCHIA、A MARTINELLI、C MARTINI、C NARDINI、E ORLANDINI、F ROMAGNOLI

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90108-2

  日期：——

  The diastereoisomeric 2-(5'-(3'-aryl)isoxazolidinyl) ethanolamines 1c-h-4c-h were synthesized as analogs of the corresponding P-blocking isoxazolines unsubstituted on the aromatic ring 1a-4a, with the aim of checking the effects on the adrenergic properties of the insertion of a methoxy group or a chlorine atom in the ortho, meta or para position of the phenyl ring of 1a-4a. The relative configurations of 1c-h-4c-h were assigned on the basis of their H-1-NMR spectral characteristics. The new isoxazolines 1c-h-4c-h were tested for their affinity towards beta(1)- and beta(2)-adrenoceptors by radioligand binding experiments; compounds showing the highest affinity were also assayed for their beta-adrenergic activity by functional tests on isolated preparations. The results showed that most of the new compounds (1c-h-4c-h) possess a slightly better capacity to interact with the beta-receptors, compared with the corresponding analogs unsubstituted on the phenyl ring (1a-4a), and that the substitution that leads to compounds with the best properties is the one with the chlorine atom. Quantum mechanical calculations carried out in order to look for possible correlations between the beta-adrenergic properties and the conformational and electronic characteristics induced by the presence of the substituents on the phenyl ring of compounds of types 1-4 do not suggest any reasonable explanation for the trend of the affinity data.