2,3,11,12-tetrabromo-7,16-dimethoxy-(6a,8a,15a,17a)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacene | 860645-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,11,12-tetrabromo-7,16-dimethoxy-(6a,8a,15a,17a)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacene
• CAS: 860645-01-8
• 化学式: C₃₄H₂₂Br₄O₂
• 分子量: 782.163
• InChiKey: ZHUPPRIURCFPCY-NVPYSNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,11,12-tetrabromo-7,16-dimethoxy-(6a,8a,15a,17a)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacene 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,19-dimethoxy-(7α,9α,18α,20α)-7,9,18,20-tetrahydro-7,20:9,18-dimethanononacene
  参考文献：
  名称：

  具有蒽侧壁的分子夹的合成和超分子性质。

  摘要：

  合成了具有蒽侧壁（1 ac）的新型分子夹。它们与各种缺电子的芳族和醌型分子形成稳定的主体-客体复合物。根据夹子1 c和1,2,4,5-四氰基苯（TCNB）络合物14 @ 1b的单晶结构分析，在络合物形成过程中，夹子的蒽侧壁必须充分压缩以提供有吸引力的pi-pi客体分子与复合物中两个蒽侧壁之间的相互作用。芳香族侧壁的压缩和膨胀通过分子力学计算为低能量过程，因此在复杂的形成过程中，蒽侧壁压缩所需的能量显然被有吸引力的pi-pi相互作用所获得的能量补偿过度补偿。可以通过1 ac中蒽侧壁的范德华接触面更大（相对于2 ac中萘侧壁）来解释夹子1 ac的复合物比相应的夹子2 ac的复合物更稳定的发现。 。在1 ac的复合物形成中观察到电荷转移（CT）带引起的颜色变化：TCNB（14）从无色变为红色或紫色（14），从2,4,7-三硝基-9-芴酮TNF从黄色变为绿色。 （17）。独立地，主体1b和客体14

  DOI：

  10.1002/chem.200401257
• 作为产物：
  描述：

  Α,Α,Α',Α',4,5-六溴邻二甲苯 、 9,10-Dimethoxy-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以34%的产率得到2,3,11,12-tetrabromo-7,16-dimethoxy-(6a,8a,15a,17a)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacene
  参考文献：
  名称：

  具有蒽侧壁的分子夹的合成和超分子性质。

  摘要：

  合成了具有蒽侧壁（1 ac）的新型分子夹。它们与各种缺电子的芳族和醌型分子形成稳定的主体-客体复合物。根据夹子1 c和1,2,4,5-四氰基苯（TCNB）络合物14 @ 1b的单晶结构分析，在络合物形成过程中，夹子的蒽侧壁必须充分压缩以提供有吸引力的pi-pi客体分子与复合物中两个蒽侧壁之间的相互作用。芳香族侧壁的压缩和膨胀通过分子力学计算为低能量过程，因此在复杂的形成过程中，蒽侧壁压缩所需的能量显然被有吸引力的pi-pi相互作用所获得的能量补偿过度补偿。可以通过1 ac中蒽侧壁的范德华接触面更大（相对于2 ac中萘侧壁）来解释夹子1 ac的复合物比相应的夹子2 ac的复合物更稳定的发现。 。在1 ac的复合物形成中观察到电荷转移（CT）带引起的颜色变化：TCNB（14）从无色变为红色或紫色（14），从2,4,7-三硝基-9-芴酮TNF从黄色变为绿色。 （17）。独立地，主体1b和客体14

  DOI：

  10.1002/chem.200401257

文献信息

• Molecular Clips with Extended Aromatic Sidewalls as Receptors for Electron-Acceptor Molecules. Synthesis and NMR, Photophysical, and Electrochemical Properties
  作者：Barbara Branchi、Vincenzo Balzani、Paola Ceroni、Mireia Campañá Kuchenbrandt、Frank-Gerrit Klärner、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1021/jo8007513

  日期：2008.8.1

  discussed on the basis of the host−guest complex structures obtained by X-ray analysis and molecular mechanics simulations. In the case of 9-dicyanomethylene-2,4,7-trinitrofluorene (TNF) guest, complex formation with clip 1a causes dramatic changes in the photophysical and electrochemical properties: (i) a new charge-transfer band at 600 nm arises, (ii) a very efficient quenching of the strong benzo[k]fluoranthene

  我们合成了分子夹1，该分子夹包含（i）两个苯并[ k ]荧蒽侧壁和（ii）二亚甲基连接的苯桥，在对位带有两个乙酰氧基（1a），羟基（1b）或甲氧基（1c）取代基。讨论了它们的NMR光谱，单晶结构，光物理性质（荧光强度，寿命，去极化）和电化学性质。为了进行比较，已经制备并研究了仅包含一个苯并[ k ]荧蒽单元的类似化合物（2和3）。强荧光夹1与电子受体客体形成稳定的络合物，因为其腔体内的范德华表面上具有很高的负静电势。通过NMR和荧光滴定法确定的各种客体在氯仿溶液中的络合常数比相应的蒽和萘夹（4和5）大得多，尤其是在芳香族客体延伸的情况下。基于通过X射线分析和分子力学模拟获得的主体-客体复合结构，讨论了夹子1的苯间隔单元对位的取代基的作用。在9-二氰基亚甲基-2,4,7-三硝基芴（TNF）客体的情况下，与片段1a形成复合物会导致光物理和电化学性质发生巨大变化：（i）在600 nm处出现新的电荷转移带，（ii）强苯并[