dimethyl 2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate | 879480-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
• CAS: 879480-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FQUOZEVDJXQKDV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₃₈H₃₅FeNP₂ 、 potassium acetate 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate 、 dimethyl 2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Influence of structural changes in ferrocene phosphane aminophosphane ligands on their catalytic activity

  摘要：

  New phosphane aminophosphane ligands based on [3]ferrocenophane skeleton were synthesized using a direct double lithiation followed by phosphanylation. Influence of ligand structure on catalytic performance was evaluated by performing a series of Pd-catalyzed allylic substitution on different substrates. Enantioselectivities up to 55% ee were obtained with bridged ligand compared to 33% ee with analogous non-bridged BoPhoz ligand. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.01.027

文献信息

• Brønsted acid and Pd–PHOX dual-catalysed enantioselective addition of activated C-pronucleophiles to internal dienes
  作者：Sangjune Park、Nathan J. Adamson、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1039/c9sc00633h

  日期：——

  We describe the development of Pd–PHOX-catalysed enantioselective couplings of internal dienes with malononitrile and other activated C-pronucleophiles. Reactions are dramatically accelerated by the addition of Et3N·HBArF4 as a Brønsted acid co-catalyst, enabling a suite of products bearing a variety of alkyl substituents at the stereogenic carbon to be prepared. A series of mechanism-oriented experiments

  我们描述了 Pd-PHOX 催化的内部二烯与丙二腈和其他活化的 C-亲核试剂的对映选择性偶联的发展。添加 Et 3 N·HBAr F 4作为布朗斯台德酸助催化剂可显着加速反应，从而能够制备出一系列在立体碳上带有各种烷基取代基的产物。一系列以机理为导向的实验揭示了催化循环的关键方面以及非配位BAr F 4反离子的重要性，不仅促进了内部二烯的反应，而且还促进了先前不反应的亲核试剂向末端二烯的添加。