3-(p-Nitro-phenyl)-2-chinoxalon | 27993-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(p-Nitro-phenyl)-2-chinoxalon
• 英文别名: 3-<4-Nitro-phenyl>-chinoxalin-2-on；3-(p-Nitrophenyl)-chinoxal-2-on；3-(4-nitro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(4-nitrophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 27993-93-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: GAASDXGGKDFWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-(p-Nitro-phenyl)-2-chinoxalon 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到1-benzyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效苯基喹喔啉酮囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂

  摘要：

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01759
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(p-Nitro-phenyl)-2-chinoxalon
  参考文献：
  名称：

  高效苯基喹喔啉酮囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂

  摘要：

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01759

文献信息

• Visible light-induced direct and highly selective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one without orientating group
  作者：Huiqing Hou、Changsheng Wang、Xin Cheng、Houzheng Chen、Weiming Sun、Zhiqiang Zheng、Fang Ke

  DOI：10.1039/d2cy01640k

  日期：——

  Using eosin Y and KI as photocatalysts to facilitate the conversion of quinoxaline-2(1H)-one and phenylhydrazine hydrochloride compounds into corresponding 3-arylated quinoxaline-2(1H)-one with high selectivity by a one-pot method under air condition, a simple and efficient synthesis method has been developed. The key feature of this protocol is the C3 arylation of quinoxaline-2(1H)-one, which lacks

  以曙红Y和KI为光催化剂促进喹喔啉-2(1 H )-酮和苯肼盐酸盐化合物在空气下通过一锅法高选择性转化为相应的3-芳基化喹喔啉-2(1 H )-酮条件下，开发了一种简单高效的合成方法。该方案的关键特征是喹喔啉-2(1 H )-one 的 C3 芳基化，它缺乏定向基团，通过 Minisci 反应介导的 C-H 功能化具有高 C-H选择性。机理研究表明，KI 与曙红 Y 协同裂解苯肼的 C-N 键，在温和的光激发下促进苯自由基的形成，然后与缺电子的喹喔啉-2(1H )-one通过自由基取代反应，为quinoxalin-2(1 H )-one及其衍生物的直接C-H 3-芳基化提供了一种简单有效的方法。
• Base promoted coupling of α-ketoacids and 2-substituted aromatic amines: Green synthesis of diverse benzoxazoles, benzothiazoles, quinoxalinones and benzoxazinones and its practical application
  作者：Sivagami Mathavan、Subburethinam Ramesh、Rajesh B. R. D. Yamajala

  DOI：10.1080/00397911.2023.2280599

  日期：2024.1.2

  Synthesis of 2-aryl substituted benzoxazoles, benzothiazoles, and quinoxalinones via decarboxylative coupling of α-keto acids with 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and OPD (o-phenylenediamine), us...

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...