methyl (5R,6S)-(+)-6-(dibenzylamino)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate | 176381-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5R,6S)-(+)-6-(dibenzylamino)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• 英文别名: methyl (5R,6S)-6-(dibenzylamino)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 176381-66-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: XMVWHKGHLSLZDU-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6S)-(+)-6-(dibenzylamino)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基硼 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到methyl (3S,5R,6S)-(+)-6-(dibenzylamino)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantio-selective synthesis of 6-heterosubstituted-3,5-dihydroxyesters: novel precursors of mevinolin analogues

  摘要：

  将 1,3-双（三甲基硅氧基）-1-甲氧基丁二烯 2 非对映选择性地加成到容易获得的α-异构醛（S）-1 中，经过同步-非对映选择性还原，可得到 HMG-CoA 还原酶抑制剂前体（S,R,S）-4 和 5，它们具有不同的取代模式和较高的对映异构体和非对映异构体过量率（ee = 93->96%；de = 95->96%），收率良好。

  DOI：

  10.1039/cc9960000609
• 作为产物：
  描述：

  Chan's diene 、 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (5R,6S)-(+)-6-(dibenzylamino)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantio-selective synthesis of 6-heterosubstituted-3,5-dihydroxyesters: novel precursors of mevinolin analogues

  摘要：

  将 1,3-双（三甲基硅氧基）-1-甲氧基丁二烯 2 非对映选择性地加成到容易获得的α-异构醛（S）-1 中，经过同步-非对映选择性还原，可得到 HMG-CoA 还原酶抑制剂前体（S,R,S）-4 和 5，它们具有不同的取代模式和较高的对映异构体和非对映异构体过量率（ee = 93->96%；de = 95->96%），收率良好。

  DOI：

  10.1039/cc9960000609

文献信息

• Diastereo- and enantio-selective synthesis of 6-heterosubstituted-3,5-dihydroxyesters: novel precursors of mevinolin analogues
  作者：Dieter Enders、Frank Burkamp、Jan Runsink

  DOI：10.1039/cc9960000609

  日期：——

  The diastereoselective addition of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxybutadiene 2 to readily available α-heterosubstituted aldehydes (S)-1 affords after syn-diastereoselective reduction HMG-CoA-reductase inhibitor-precursors (S,R,S)-4 and 5 with various substitution patterns and high enantiomeric and diastereoisomeric excesses (ee = 93–>96%; de = 95–>96%) in good yields.

  将 1,3-双（三甲基硅氧基）-1-甲氧基丁二烯 2 非对映选择性地加成到容易获得的α-异构醛（S）-1 中，经过同步-非对映选择性还原，可得到 HMG-CoA 还原酶抑制剂前体（S,R,S）-4 和 5，它们具有不同的取代模式和较高的对映异构体和非对映异构体过量率（ee = 93->96%；de = 95->96%），收率良好。
• α-Heterosubstituted Aldehydes in Organic Synthesis. Enantioselective Approaches to New Analogues of Mevinic Acids
  作者：Dieter Enders、Frank Burkamp

  DOI：10.1135/cccc20030975

  日期：——

  Various aldol approaches towards the asymmetric synthesis of the lactone moiety of HMG-CoA-reductase inhibitors are described. Auxiliary controlled as well as catalytic aldol reactions resulted only in modest to low selectivities, whereas 1,2-additions to readily available highly enantiomerically enriched α-heterosubstituted aldehydes yielded δ-hydroxy-β-ketoesters with a high degree of diastereocontrol and in good chemical yields. The novel mevinic acid analogues could then be obtained bysyn-reduction of the addition products.

  本文描述了对HMG-CoA还原酶抑制剂的内酯部分进行不对称合成的多种醛缩反应方法。辅助控制和催化醛缩反应只能得到适度至低的选择性，而对易得到的高对映异构体α-杂基取代醛的1,2-加成则产生了具有高度对映异构体控制和良好化学收率的δ-羟基-β-酮酸酯。然后通过对加成产物的syn-还原获得了新型的梅维酸类似物。