ethyl (E)-4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate | 608145-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 608145-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: GKRRXQIRNJZKIR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((3S,3aR)-7-Methoxy-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  合成的3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4，3-c]异恶唑的合成，显示联合的5-HT抑制作用和α（2）-肾上腺素受体拮抗活性：一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00525-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl (E)-4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity

  摘要：

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。

  DOI：

  10.1039/c002369h

文献信息

• Intramolecular Tandem Seleno-Michael/Aldol Reaction: A Simple Route to Hydroxy Cyclo-1-ene-1-carboxylate Esters
  作者：Piotr Banachowicz、Jacek Mlynarski、Szymon Buda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01853

  日期：2018.9.21

  Intramolecular tandem seleno-Michael/aldol reaction followed by an oxidation–elimination process can be an efficient tool for the construction of hydroxy cyclo-1-ene-1-carboxylate esters from oxo-α,β-unsaturated esters. Generation of lithium selenolate from elemental selenium and n-BuLi provides a simple and efficient one-pot access to cyclic endo-Morita–Baylis–Hillman adducts.

  分子内串联硒代-迈克尔/羟醛反应，然后进行氧化消除过程，可以成为由羰基-α，β-不饱和酯构建羟基环-1-烯-1-羧酸酯的有效工具。由元素硒和n -BuLi生成硒酸锂可提供一种简单有效的一锅通入环状内-Morita–Baylis–Hillman加合物的方法。
• Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
  作者：Javier Read de Alaniz、Mark S. Kerr、Jennifer L. Moore、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo702313f

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective intramolecular Stetter reaction of aromatic and aliphatic aldehydes tethered to different Michael acceptors has been developed. Two triazolium scaffolds have been identified that catalyze the intramolecular Stetter reaction with good reactivity and enantioselectivity. The substrate scope has been examined and found to be broad; both electron-rich and -poor aromatic aldehydes

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。
• Synthesis of Fluorous and Nonfluorous Polycyclic Systems by One-Pot, Double Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Wei Zhang、Yimin Lu、Steven Geib

  DOI：10.1021/ol0507773

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Under microwave irradiation, a one-pot, double intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of azomethine ylides leads to formation of a novel hexacyclic ring system. The major diastereomer is isolated, and its stereochemistry is determined by X-ray crystal structure analysis.

  [反应：请参见文字]。在微波辐射下，偶氮甲亚胺的单锅双分子[3 + 2]分子内双环加成反应导致形成新的六环系统。分离出主要的非对映异构体，并通过X射线晶体结构分析确定其立体化学。
• Constrained TRPV1 agonists synthesized via silver-mediated intramolecular azo-methine ylide cycloaddition of α-iminoamides
  作者：Thomas O. Painter、Krisztian Kaszas、Jacklyn Gross、Justin T. Douglas、Victor W. Day、Michael J. Iadarola、Conrad Santini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.061

  日期：2014.2

  As part of an effort to identify agonists of TRPV1, a peripheral sensory nerve ion channel, high throughput screening of the NIH Small Molecule Repository (SMR) collection identified MLS002174161, a pentacyclic benzodiazepine. A synthesis effort was initiated that ultimately afforded racemic seco analogs 12 of the SMR compound via a silver mediated intramolecular [3+2] cycloaddition of an azo-methine ylide generated from alpha-iminoamides 11. The cycloaddition set four contiguous stereocenters and, in some cases, also spontaneously afforded imides 13 from 12. The synthesis of compounds 12, the features that facilitated the conversion of 12-13, and their partial agonist activity against TRPV1 are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.