(5R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-hexylhexadecanoic acid | 112763-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-hexylhexadecanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,5S)-5-(benzyloxy)-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid；(2S,3S,5R)-5-(Benzyloxy)-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 112763-98-1；114299-20-6；134453-13-7；136890-13-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: NYMBAVXCWMVOCP-VOYUOQKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-hexylhexadecanoic acid 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 (3S,4S)-3-己基-4-[(R)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)-氧基]十三烷基]-2-氧杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 (R)-3-(benzyloxy)tetradecanal 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (5R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-hexylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018