2,3,9,10-Tetrachloro-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone | 1242338-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-Tetrachloro-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1242338-09-5
• 化学式: C₂₄H₄Cl₄F₁₈N₂O₄
• 分子量: 868.09
• InChiKey: ANQFACXSOAUEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯磺酸 、 碘 、 氯 作用下， 以70%的产率得到2,3,9,10-Tetrachloro-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  基于核心氯化萘四羧酸二酰亚胺的高性能空气稳定型n型有机晶体管

  摘要：

  合成了具有氟代烷基链的核心氯化萘四羧酸二酰亚胺（NDI），并将其用于n通道有机薄膜晶体管（OTFT）。进行了单晶和薄膜的结构分析，并根据结构与性质之间的关系研究了它们的电荷传输行为。NDI具有两个氯取代基，显示出人字形结构，π面距离非常近（3.3-3.4Å），π叠层重叠大（滑移角约62°），并且晶体密度高（2.046-2.091） g cm -3）。这些特性可实现高达1.43 cm 2  V -1  s -1的出色的场效应迁移率，并具有最小的磁滞和高开/关比（约10 7）在空中。这类似于迄今为止报道的空中最高的n通道迁移率。尽管有大量的Cl取代基相互排斥，但四氯化NDI仍采用滑移堆积的面对面堆积，其晶面间距约为3.4Å，从而具有很高的迁移率（高达0.44 cm 2  V -1  s -1）。尽管LUMO含量较高，但二氯化NDI的空气稳定性优于四氯化NDI。这与二氯化NDI的碳氟化合物链的密

  DOI：

  10.1002/adfm.201000425