4'-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 133141-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-[(Benzimidazol-1-yl)-methyl]biphenyl-2-carboxylic acid；2-[4-(benzimidazol-1-ylmethyl)phenyl]benzoic acid
• CAS: 133141-61-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: ANXHJCQVKLBZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-莰胺 、 4'-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43.84%的产率得到4'-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-((1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种抗神经炎性化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种抗神经炎性化合物及其制备方法和医药用途，具有通式I或通式Ⅱ所示的结构；抗神经炎性化合物为含有替米沙坦和芳香开窍药物的结构骨架，及其各自的类似物；替米沙坦能够改善神经炎症和缺血性脑损伤，芳香开窍药物具有促进其他药物入脑的能力。本发明的抗神经炎性化合物可通过减少异常的非磷酸化神经丝蛋白、上调髓鞘碱性蛋白和显著减轻少突胶质细胞损伤，显著保护脑卒中后的脑白质完整性；本发明的抗神经炎性化合物可广泛应用于制备缺血性中风和其他与神经炎症介导的白质损伤相关的神经系统疾病的药物。

  公开号：

  CN114262299B
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 1. Synthesis, biological properties and structure-activity relationships of 2-alkylbenzimidazole derivatives

  摘要：

  On the basis of an extension of the literature lead 1, a series of benzimidazoles have been synthesized and shown to be angiotensin II (AII) receptor antagonists. The structure-activity relationships of these new antagonists have been explored and the key binding interactions defined. Molecular mechanics calculations were carried out on analogues of imidazole AII antagonists and conformationally restricted analogues were synthesized. The benzimidazole antagonists displaced AII in binding studies in vitro with IC50 values in the range 10(-5)-10(-7) M and antagonized the hypertensive effects of AII in vivo (rats) following intravenous administration with ED50 values in the range of 5-20 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00083a011

文献信息

• Benzimidazoles and medicaments containing these compounds
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05541229A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  The invention relates to benzimidazoles of the formula ##STR1## in which R.sub.1 to R.sub.2 are as defined in claim 1, 1 and 3 isomer mixtures thereof and addition salts thereof which have valuable properties. In particular, the novel compounds are angiotensin II antagonists.

  该发明涉及公式##STR1##中的苯并咪唑，其中R.sub.1至R.sub.2如权利要求书中定义，1和3为其异构体混合物及其盐，具有有价值的性质。特别是，这些新化合物是血管紧张素II拮抗剂。
• Benzimidazoles, medicaments containing these compounds and processes for
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05864043A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  The invention relates to benzimidazoles of the formula ##STR1## in which R.sub.1 to R.sub.4 are as defined in claim 1, 1 and 3 isomer mixtures thereof and addition salts thereof which have valuable properties. In particular, the novel compounds are angiotensin II antagonists.

  本发明涉及式为##STR1##的苯并咪唑，其中R.sub.1至R.sub.4如权利要求1所定义，1和3的异构体混合物及其加合盐具有有价值的性质。特别是，这些新型化合物是血管紧张素II受体拮抗剂。
• Benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0392317A2

  公开（公告）日：1990-10-17

  Die Erfindung betrifft Benzimidazole der Formel in der R₁ bis R₆ wie im Anspruch 1 definiert sind, deren 1-, 3-Isomerengemische und deren Additionssalze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die neuen Verbindungen stellen insbesondere Angiotensin-II-­Antagonisten dar.

  本发明涉及式如下的苯并咪唑类化合物 其中 R₁至 R₆如权利要求 1 所定义，它们的 1-、3-异构体混合物及其加成盐具有宝贵的特性。 特别是，这些新化合物是血管紧张素 II 拮抗剂。
• Cramer, Richard D.; Poss, Michael A.; Hermsmeier, Mark A., Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 19, p. 3931 - 3933
  作者：Cramer, Richard D.、Poss, Michael A.、Hermsmeier, Mark A.、Caulfield, Thomas J.、Kowala, Mark C.、Valentine, Maria T.

  DOI：——

  日期：——
• US5541229A
  申请人：——

  公开号：US5541229A

  公开（公告）日：1996-07-30