(R)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-<3',4'-bis<(pivaloyl)oxy>phenyl>ethan-1-ol | 133789-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-<3',4'-bis<(pivaloyl)oxy>phenyl>ethan-1-ol
• 英文别名: [4-[(1R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-hydroxyethyl]-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 133789-72-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: KFRJJKIFLVUUAD-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-<3',4'-bis<(pivaloyl)oxy>phenyl>ethan-1-ol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-3,4-di-O-pivaloylepinephrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成异丙肾上腺素类似物和Di- O- pivaloylepinephrine的两个对映体。

  摘要：

  模拟的不对称合成4A异丙肾上腺素和二- ö -pyvaloylepinephrine 3报道，其提供以光学纯态对映体。该方法的关键步骤是（使用DIBAL或DIBAL /氯化锌的高度非对映选择性还原2）β-ketosulfoxide的7其中引线，根据需要，向（小号） -或（- [R ）中C -构型（ 1）（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740216
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 manganese(IV) oxide 、 aluminium amalgam 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-<3',4'-bis<(pivaloyl)oxy>phenyl>ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成异丙肾上腺素类似物和Di- O- pivaloylepinephrine的两个对映体。

  摘要：

  模拟的不对称合成4A异丙肾上腺素和二- ö -pyvaloylepinephrine 3报道，其提供以光学纯态对映体。该方法的关键步骤是（使用DIBAL或DIBAL /氯化锌的高度非对映选择性还原2）β-ketosulfoxide的7其中引线，根据需要，向（小号） -或（- [R ）中C -构型（ 1）（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740216

文献信息

• SOLLADIE-CAVALLO, ARLETTE;SIMON-WERMEISTER, MARIE-CLAUDE;FARKHANI, DARIOU+, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 390-396
  作者：SOLLADIE-CAVALLO, ARLETTE、SIMON-WERMEISTER, MARIE-CLAUDE、FARKHANI, DARIOU+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of a Isoproterenol Analogue and of Di-<i>O</i>-pivaloylepinephrine
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Marie-Claude Simon-Wermeister、Dariouch Farkhani

  DOI：10.1002/hlca.19910740216

  日期：1991.3.13

  An asymmetric synthesis of the analogue 4a of isoproterenol and of di-o-pyvaloylepinephrine 3 which provides both enantiomers in optically pure state is reported. The key step of the method is the highly diastereo-selective reduction (using DIBAL or DIBAL/ZnCl2) of a β-ketosulfoxide 7 which leads, as desired, to the (S)- or the (R)-configuration at C(1) (Schemes 4 and 5).

  模拟的不对称合成4A异丙肾上腺素和二- ö -pyvaloylepinephrine 3报道，其提供以光学纯态对映体。该方法的关键步骤是（使用DIBAL或DIBAL /氯化锌的高度非对映选择性还原2）β-ketosulfoxide的7其中引线，根据需要，向（小号） -或（- [R ）中C -构型（ 1）（方案4和5）。