1-phenyl-3-(thien-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-y | 1515830-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thien-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-y
• 英文别名: 1-phenyl-3-(thien-2-yl)-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl；1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
• CAS: 1515830-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₃S
• 分子量: 290.368
• InChiKey: YACLJISJAWNUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N′-phenylthiophene-2-carbohydrazide 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-phenyl-3-(thien-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-y
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Wittig化学制备电池自由基：N-亚氨基磷基膦酸酯与1-（己基）芳酰基-2-芳基二氮烯的反应

  摘要：

  反应Ñ -aryliminophosphoranes与1-（杂）中在约预热二苯醚芳酰基-2- aryldiazenes 在大多数情况下，在150–250°C下进行5–25分钟，可以得到中等至良好的1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪4基（又名Blatter自由基）产量。所有新化合物均经过充分表征，包括对基团的EPR和CV研究。还提出了1-苯甲酰基-2-（全氟苯基）二氮杂和1-（全氟苯基）-3-苯基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪基的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01297

文献信息

• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。
• C(3) Functional Derivatives of the Blatter Radical
  作者：Dominika Pomikło、Agnieszka Bodzioch、Anna Pietrzak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02563

  日期：2019.9.6

  A series of 3-substituted 1-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls 1 was prepared by addition of PhLi to 3-substituted benzo[e][1,2,4]triazines 2 followed by aerial oxidation. The scope of the C(3) substituents in the reaction was investigated, and 10 structurally diverse radicals 1 were isolated, their stability was assessed and properties were investigated with spectroscopic and electrochemical

  一系列的3-取代的1-苯基-1,4-二氢苯并[e] [1,2,4]三嗪-4-基1通过将PhLi加到3-取代的苯并[e] [1,2， 4]三嗪2，然后进行空气氧化。研究了反应中C（3）取代基的范围，并分离了10个结构多样的基团1，评估了它们的稳定性，并使用光谱和电化学方法研究了性质。使用单晶XRD方法分析了两个自由基。将实验数据与DFT结果进行比较，并将其与Hammett取代基参数相关联。