methyl 3-acetyl-4-cyano-4-hydroxypentanoate | 1006610-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-acetyl-4-cyano-4-hydroxypentanoate
• CAS: 1006610-09-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: OQDBEYUBAYSWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 methyl (Z)-4-trimethylsilyloxypent-3-enoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-acetyl-4-cyano-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a “Ready to Use” Precursor of Porphobilinogen and Its Amino Acid Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]A practical synthesis of porphobilinogen based on the biosynthetic mechanism is described. The crossed Mukayiama. aldol reaction is the key step creating the central carbon-carbon bond between the two protected forms of 5-aminolevulinic acids. The optimized sequence gives a crystalline, storable precursor, which can be transformed in high yield into porphobilinogen and bioconjugates thereof. The enzymatic hydrolysis of the precursor produces porphobilinogen in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo702319n